N-benzyl-N-phenyl(methyl)sulfonamide | 92248-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenyl(methyl)sulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-methanesulfonanilide；Methansulfonsaeure-phenylbenzylamid；N-Benzyl-methansulfonanilid；Methansulfonsaeure-benzylanilid；N-Benzyl-N-methansulfonyl-anilin；N-benzyl-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 92248-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD05121838
• 分子量: 261.345
• InChiKey: KSJUCRGGRLCPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  408.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-benzyl-N-phenyl(methyl)sulfonamide 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N,1-diphenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的钯催化的Negishi偶联方法，用于苄基磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ol800785g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-phenyl(methyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的钯催化的Negishi偶联方法，用于苄基磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ol800785g

文献信息

• <i>N</i>-ALKYLATION OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED SULFONAMTOES IN IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Zhen-Chu Chen、Zhang-Goo Le、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1080/00304940409458677

  日期：2004.8

  N-dimethylformamide,2.7." and xylene." This method involves harsh reaction conditions, long reaction times and low yields in organic solvents. This reaction also can be accomplished via phase-transfer catalysts process? but involves the use of organic solvents. Recently, the N-alkylation of N-monosubstituted sulfonamides via the Mitsunobu reaction has been reported? However, these conditions require the use

  N-单取代磺酰胺的 N-烷基化是 Gabriel 型仲胺合成中的关键步骤，随后通过 SN 键的已知还原程序裂解磺酰胺。* 此外，磺胺类药物本身构成一类重要的药学化合物。* 然而，这种转化的可用途径有些有限。这种反应通常需要强碱，如 Na。N w 4 NaOR？KOH6等和甲醇等有机溶剂的使用？乙醇？N,N-二甲基甲酰胺，2.7." 和二甲苯。" 该方法涉及苛刻的反应条件、较长的反应时间和在有机溶剂中的低收率。这个反应也可以通过相转移催化剂过程来完成？但涉及使用有机溶剂。最近，有报道称 N-单取代磺酰胺通过光信反应进行 N-烷基化？然而，这些条件需要使用昂贵的试剂、惰性气体、有机溶剂，反应时间长，有时收率低。因此，使用简便有效的方法对 N-单取代磺酰胺进行 N-烷基化仍然是有机合成中的一个挑战。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20070004806A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R 1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰化合物，其具有以下式子：（I）其中A是芳基；Q1是共价键或芳基引导基团；J是选自磺酰胺连接的以下链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸引导基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，酰胺，酯，醚，化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和银屑病。
• Marvel; Helfrick; Belsley, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1273
  作者：Marvel、Helfrick、Belsley

  DOI：——

  日期：——