(9Z)-(R)-N-(1-phenylethyl)-9-octadecenamide | 25654-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z)-(R)-N-(1-phenylethyl)-9-octadecenamide
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylethyl)oleamide；(R)-(+)-N-(α-methylbenzyl)-9-(Z)-octadecenamide；(R)-oleyl(methylbenzyl)amide；N-[(1R)-1-Phenylethyl]octadec-9-enamide；(Z)-N-[(1R)-1-phenylethyl]octadec-9-enamide
• CAS: 25654-68-6
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: FJLUUWDWYAESOS-AGXIJRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9Z)-(R)-N-(1-phenylethyl)-9-octadecenamide
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸酰胺的合成及抗结核活性

  摘要：

  这项工作报告了由具有环胺和无环胺的C16：0、18：0、18：1、18：1（OH）和18：2脂肪酸家族合成新的脂肪酸酰胺，并首次证明了其活性这些化合物作为抗结核分枝杆菌H 37 Rv，结核分枝杆菌利福平的抗药性（ATCC 35338）和结核分枝杆菌异烟肼的抗药性（ATCC 35822）。衍生自蓖麻油酸的脂肪酸酰胺是一系列测试化合物中最有效的化合物，抗性菌株的MIC为6.25μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.149

文献信息

• A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides
  作者：Francesca Dalu、Mariano A. Scorciapino、Claudio Cara、Alberto Luridiana、Anna Musinu、Mariano Casu、Francesco Secci、Carla Cannas

  DOI：10.1039/c7gc02967e

  日期：——

  A green, one-pot ethanol-based solvothermal amidation of carboxylic acids which does not require catalysts or coupling reagents.

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。
• Oleic amide derivatives as small molecule stimulators of the human proteasome's core particle
  作者：Saayak Halder、Nathaniel J. Macatangay、Breanna L. Zerfas、Andres F. Salazar-Chaparro、Darci J. Trader

  DOI：10.1039/d2md00133k

  日期：——

  of oleic acid amide derivatives were synthesized based on our previous and continuing endeavors towards stimulation of the 20S core particle of the proteasome (20S CP) with the goal of increasing the protein degradation rate via the ubiquitin-independent pathway. The designed compounds were tested in a variety of biochemical and cell-based assays to assess their ability to increase the rate of hydrolysis

  基于我们之前和持续不断的刺激蛋白酶体20S核心颗粒（20S CP）的努力，合成了一系列油酸酰胺衍生物，目的是通过泛素独立途径提高蛋白质降解率。设计的化合物在各种生化和基于细胞的测定中进行了测试，以评估其提高 20S CP 水解速率的能力，并与已知的 20S CP 脂肪酸酰胺刺激剂 AM-404 进行比较。AM-404 先前被描述为刺激 20S CP 的活性，然而，长时间给药后，它确实会对细胞的活力产生负面影响。在这里，我们报告了几种小分子的开发，这些小分子具有与 AM-404 类似的增强 20S CP 活性的能力。虽然一种分子 ( 17 ) 与 AM-404 一样有效，但它仍然会引起显着的不需要的细胞毒性。诸如此类的分子与生化测定和短期基于细胞的蛋白酶体活性测定兼容，但它们不必要的毒性限制了它们在长期细胞测定或体内研究中的使用。
• Antiproliferative activity of synthetic fatty acid amides from renewable resources
  作者：Daiane S. dos Santos、Luciana A. Piovesan、Caroline R. Montes D’Oca、Carolina R. Lopes Hack、Tamara G.M. Treptow、Marieli O. Rodrigues、Débora B. Vendramini-Costa、Ana Lucia T.G. Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.019

  日期：2015.1

  In the work, the in vitro antiproliferative activity of a series of synthetic fatty acid amides were investigated in seven cancer cell lines. The study revealed that most of the compounds showed antiproliferative activity against tested tumor cell lines, mainly on human glioma cells (U251) and human ovarian cancer cells with a multiple drug-resistant phenotype (NCI-ADR/RES). In addition, the fatty methyl benzylamide derived from ricinoleic acid (with the fatty acid obtained from castor oil, a renewable resource) showed a high selectivity with potent growth inhibition and cell death for the glioma cell line-the most aggressive CNS cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.