furan-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: furan-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: furan-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IWOQKQSKCFYQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以327 mg的产率得到6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化发散合成二氢吡喃酮立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801639
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 furan-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1959, vol. 29, p. 41,44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Nitin Patil、Amol Gade

  DOI：10.1055/s-0036-1558952

  日期：——

  The design and development of an enantioselective aza-­Piancatelli rearrangement reaction are described. In the presence of a chiral phosphoric acid catalyst, furylcarbinols react with anilines to ­afford highly functionalized cyclopentenones with excellent diastereo- and enantioselectivities. The process was shown to be scalable, and up to 1 gram of starting material could be employed under mild reaction

  描述了对映选择性 aza-Piancatelli 重排反应的设计和开发。在手性磷酸催化剂的存在下，呋喃基甲醇与苯胺反应以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高度官能化的环戊烯酮。该过程被证明是可扩展的，在温和的反应条件下可以使用多达 1 克的起始材料。
• Arylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium and Iridium 1,3-R₂-Tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: Structure-Reactivity Correlations
  作者：Nicolas Imlinger、Monika Mayr、Dongren Wang、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.200404176

  日期：2004.12

  reaction of 1.0 equivalents of CF3COOAg with 1. The use of an excess of CF3COOAg resulted in the replacement of Rh(I) by Ag(I) and yielded Ag(1,3-dimesityltetrahydropyrimidin-2-ylidene)+Rh2(CF3COO)3(COD)− (8). Compounds 4 and 8 were characterized by X-ray analysis. The activity of the rhodium complexes increased in the order 5>3>1>2, indicating the necessity of strongly electron-withdrawing groups at the metal

  六个不同的明确定义的铑和铱N-杂环卡宾配合物，即RhCl（1,3-dimesityltetrahydropyrimidin-2- ylidene ）（COD）（1），RhBr（1,3-dimesityltetrahydropyrimidin-2-ylidene）（COD） （2），RhCl [1,3-二（2-丙基）四氢嘧啶-2-亚基]（COD）（3），IrCl（1,3-二甲基四氢嘧啶-2-亚基）（COD）（4），Rh（ CF 3 COO）（1,3-二甲基四氢嘧啶-2-亚基）（COD）（5）和IrBr [1,3-二（2-丙基）四氢嘧啶-2-亚基]（COD）（6）（COD = 1,5-环辛二烯，1,5-环辛二烯= 2,4,6-三甲基苯基）已被用作使用不同的芳基硼酸将醛和α，β-不饱和酮芳基化的催化剂。化合物1– 4和6分别通过[RhCl（COD）] 2和[IrCl（COD）] 2与碱和相应的1
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。