N-benzyl-2-methyl-2-phenoxypropanamide | 128966-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-2-phenoxypropanamide
• CAS: 128966-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KWAAOTVWSBHDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-2-phenoxypropanamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-2-甲基丙酰胺 、 苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2-methyl-2-phenoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  叔烷基溴与O-，N-和C-亲核试剂的直接官能化

  摘要：

  化学计量使用的氧化银促进了叔烷基溴化物的直接官能化，并以39-96％的分离产率提供了所需的加合物。的反应叔-溴化物与羧酸得到的酯，与产生的烷基和芳基醚，与胺和苯胺醇和酚产生选择性单烷基化的胺和苯胺，并用C-亲核体，得到的全碳季烃。该方法适用于伯胺与两种不同烷基溴的顺序烷基化，选择性地在一个反应​​釜中产生具有三个不同取代基的叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.091

文献信息

• Bromoamides as Starting Materials in the Synthesis of<i>α</i>-Hydroxy- and<i>α</i>-Alkoxy Derivatives
  作者：Giorgio Cavicchioni

  DOI：10.1080/00397919408019046

  日期：1994.8

  Abstract Silver oxide promotes substitution of the bromine at position 2 of α - bromocarboxamides, with a hydroxyl or an alkoxyl group.

  摘要 氧化银促进 α - 溴甲酰胺的 2 位溴被羟基或烷氧基取代。
• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• A direct functionalization of tertiary alkyl bromides with O-, N-, and C-nucleophiles
  作者：Petr Vachal、Joan M. Fletcher、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.091

  日期：2007.8

  Silver oxide used in stoichiometric amounts promoted the direct functionalization of tert-alkyl bromides and provided the desired adducts in 39–96% isolated yield. Reaction of tert-bromides with carboxylic acids yielded esters, with alcohols and phenols yielded alkyl and aryl ethers, with amines and anilines yielded selectively mono-alkylated amines and anilines, and with a C-nucleophile yielded an

  化学计量使用的氧化银促进了叔烷基溴化物的直接官能化，并以39-96％的分离产率提供了所需的加合物。的反应叔-溴化物与羧酸得到的酯，与产生的烷基和芳基醚，与胺和苯胺醇和酚产生选择性单烷基化的胺和苯胺，并用C-亲核体，得到的全碳季烃。该方法适用于伯胺与两种不同烷基溴的顺序烷基化，选择性地在一个反应​​釜中产生具有三个不同取代基的叔胺。