N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide | 36176-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 36176-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: UTEMAUWNVOCGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  484.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 在 mustard 1 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A comparison of the oxidative reactivities of mustard (2,2'-dichlorodiethyl sulfide) and bivalent sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a055
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 10. Selective catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides using N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a018

文献信息

• Catalytic Performance of Symmetrical and Unsymmetrical Sulfur-Containing Pincer Complexes: Synthesis and Tandem Catalytic Activity of the First PCS-Pincer Palladium Complex
  作者：Marcella Gagliardo、Nicklas Selander、Nilesh C. Mehendale、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200800350

  日期：2008.5.29

  Sn(2)Me(6), which is followed by catalytic allylation of aldehyde and sulfonimine substrates. In addition, we present a new catalytic process for the one-pot allylation of 4-nitrobenzaldehyde with vinyloxirane. The catalytic performance of the novel PCS-pincer palladium complex was compared to those of its symmetrical PCP- and SCS-pincer complex analogues. It was concluded that the unsymmetrical PCS complex

  报道了一种新的基于芳基的不对称PCS-钳子配合物的合成和催化应用。从对称的α，α'-二溴-间二甲苯开始制备稳定的空气和水分稳定的PCS-夹钳式钯络合物5 [X]，并涉及用PPh（2）（BH（3）选择性取代一种溴化物）），然后用SPh取代第二种溴化物，然后引入钯。新的PCS配合物（5 [X]）在两个重要的有机转化中用作催化剂。首先，络合物5 [Cl]在醛醇缩合反应中显示出高催化活性，但作为预催化剂进入催化循环。其次，络合物5 [BF（4）]在六甲基二锡的存在下，在烯丙基氯与醛和亚胺的偶联中显示串联催化活性。在这些串联催化反应中，第一个过程是用Sn（2）Me（6）将烯丙基氯化物转化为三甲基烯丙啶（和三甲基氯化锡），然后进行醛和亚磺胺底物的催化烯丙基化。此外，我们提出了一种新的催化方法，用于4-硝基苯甲醛与乙烯基环氧乙烷的一锅化烯丙基化。比较了新型PCS-夹钳钯配合物与其对称PCP-和SCS-夹
• A GREEN SOLVENTLESS PROTOCOL FOR THE SYNTHESIS OF<i>N</i>-SULFONYLIMINES IN THE PRESENCE OF SILICA SULFURIC ACID AS AN EFFICIENT, HETEROGENEOUS AND REUSABLE CATALYST
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi Zare

  DOI：10.1080/00304940809458106

  日期：2008.10

  and isomerization or rearrangement of N-sulfonylaziridines.2' However, there are some obvious drawbacks in these methods, such as long reaction times, unsatisfactory yields, formation of toxic by-products, the use of expensive and hazardous reagents as well as solvents, and tedious purification. Furthermore, some methods involve cumbersome and multi-step procedures. Therefore, it seems highly desirable

  N-磺酰氮丙啶的异构化或重排。2' 然而，这些方法存在一些明显的缺点，例如反应时间长、产率不理想、形成有毒副产物、使用昂贵且危险的试剂以及溶剂，和繁琐的净化。此外，一些方法涉及繁琐和多步骤的过程。因此，寻找一种高效、绿色、一步且廉价的合成 N-磺酰亚胺的方案似乎是非常可取的。继续我们对在有机转化中使用固体酸催化剂和试剂的兴趣〜〜〜'〜〜〜〜以及绿色有机
• 3-Methyl-1-Sulfonic acid imidazolium chloride as a new, efficient and recyclable catalyst and solvent for the preparation of N-sulfonyl imines at room temperature
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、A. R. Moosavi-Zare、A. Zare

  DOI：10.1007/bf03246053

  日期：2010.9

  New Brønsted acidic ionic liquid, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride [Msim]Cl} was used as an efficient, green and reusable catalyst and solvent for the synthesis of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin. The reactions proceeded at room temperature and the title compounds were obtained in high to excellent yields and in relatively short

  新型布朗斯台德酸性离子液体3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物[Msim] Cl}被用作一种高效，绿色和可重复使用的催化剂和溶剂，通过磺酰胺与醛的缩合反应合成N-磺酰基亚胺。以及伊斯兰教。反应在室温下进行，以高至优异的产率和相对短的反应时间获得标题化合物。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• Biomimetic Total Synthesis of Enterocin
  作者：Lilla Koser、Vivian Miles Lechner、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202108157

  日期：2021.9.6

  The first chemical total synthesis of the highly oxygenated polyketide enterocin has been accomplished. The key step of the synthesis was a late-stage biomimetic reaction cascade involving two intramolecular aldol reactions in which each step proceeded in 52 % yield (averaged) and which established four of the seven stereogenic centers. The pivotal precursor for the cascade reaction was assembled from

  高度氧化的聚酮化合物肠毒素的第一个化学全合成已经完成。合成的关键步骤是后期仿生反应级联，涉及两个分子内醛醇反应，其中每个步骤以 52% 的产率（平均）进行，并建立了七个立体中心中的四个。级联反应的关键前体由三个现成的构件组装而成。具有源自 L-阿拉伯糖的两个立体中心的手性二硫缩醛代表核心片段的两端，其他结构单元通过羟醛反应连接到其两端。剩余的立体中心在关键步骤之前由戴维斯氧合安装。