ethyl 6-<(2-aminothiazol-5-yl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 97902-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-<(2-aminothiazol-5-yl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(2-amino-5-thiazolylmethyl)-5,6, 7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate；Ethyl 6-(2-amino-5-thiazolylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate；ethyl 6-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 97902-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: OMRTYZKVXUXHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<(2-aminothiazol-5-yl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到ethyl 6-<(2-chloro-5-thiazolyl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 ethyl 6-<(2-aminothiazol-5-yl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031

文献信息

• Certain [(1-imidazolyl)-lower-alkylene]-tetrahydronaphthalenecarboxylic
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04665188A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Benzocycloalkane derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein: Z represents a methylene group or an ethylene group, either one of R.sup.1 and R.sup.2 represents --(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3 and the other represents ##STR2## wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents an interger of 1 to 6 and m represents an interger of 0 to 5, and the physiologically acceptable salts thereof; having a strong and selective inhibition activity of thromboxane A.sub.2 synthesis.

  苯并环烷衍生物的化学式（I）##STR1##其中：Z代表亚甲基团或乙烯基团，R.sup.1和R.sup.2中的一个代表--(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3，另一个代表##STR2##其中R.sup.3代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，n代表1至6的整数，m代表0至5的整数，以及其生理上可接受的盐；具有强大和选择性的抑制血栓素A.sub.2合成活性。
• Certain tetrahydronaphthyl or indanylcarboxylates and derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04777257A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  Benzocycloalkane derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein: Z represents a methylene group or an ethylene group, either one of R.sup.1 and R.sup.2 represents --(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3 and the other represents ##STR2## wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents an interger of 1 to 6 and m represents an interger of 0 to 5, and the physiologically acceptable salts thereof; having a strong and selective inhibition activity of thromboxane A.sub.2 synthesis.

  公式（I）的Benzocycloalkane衍生物：##STR1## 其中：Z代表亚甲基或乙烯基，R.sup.1和R.sup.2中的任意一个代表--(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3，另一个代表##STR2## 其中R.sup.3代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，n代表1至6的整数，m代表0至5的整数，以及其生理上可接受的盐；具有强而有选择性的抑制血栓素A.sub.2合成活性。
• Benzocycloalkane derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0135177B1

  公开（公告）日：1989-12-06
• US4665188A
  申请人：——

  公开号：US4665188A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4777257A
  申请人：——

  公开号：US4777257A

  公开（公告）日：1988-10-11