2,2'-diphenyl-5,5'-bisbenzimidazolyl | 15179-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-5,5'-bisbenzimidazolyl
• 英文别名: 2,2'-diphenyl-5,5'-bibenzimidazole；2,2'-Diphenyl-5,5'-bibenzimidazol；Bis<5,5'(2-phenyl)benzimidazol>；2,2'-Biphenyl-5,5'-bibenzimidazol；2,2'-diphenyl-1(3)H,1'(3')H-[5,5']bibenzoimidazolyl；2,2'-diphenyl-5,5'-bis(benzimidazole)；2-phenyl-6-(2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 15179-41-6
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: WUGKPXDHXLNOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-5,5'-bisbenzimidazolyl 、 亚磷酸二乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以11%的产率得到4,7,7'-tri(diethyl phosphonyl)-2,2'-diphenyl-5,5'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成和PBI膦酸酯的机理，聚[2,2' - （ -米-亚苯基）-5,5'-双苯并咪唑膦酸酯]，和其多膦酸衍生物

  摘要：

  聚苯并咪唑二乙基膦酸酯（PBIP的Et的高磷含量（高达〜13％）），由聚反应已合成[2,2' - （米-亚苯基）-5,5'-双苯并咪唑]（PBI）与亚磷酸二乙酯通过自由基机理在N，N-二甲基乙酰胺溶液中形成过氧化物。膦酸酯基团直接与芳族主链相连，因此建立了牢固的-（O═）P-Ph-键。高度膦酰化的产物溶于低级醇，相应的聚膦酸（PBIP OH）溶于氢氧化钠水溶液（pH约为7-8）；由两种聚合物组成的膜很容易制备。PBIP OH显示出高的热稳定性以及高达9 mequiv的H电荷密度+ /克。模型化合物苯并咪唑和2,2'-联苯-5,5'-联苯并咪唑已在相似条件下进行了膦酰化处理，以解决膦酰化机理，以及一些相当复杂的氧化取代问题。苯甲酸是涉及过氧化苯甲酰的反应的副产物，支持了一种机制，该机制涉及将过氧化物分解为自由基，然后与亚磷酸酯反应，然后将磷中心自由基攻击到芳环上。在PBI的情况下，膦酰化似乎在C优先发生4和C

  DOI：

  10.1021/ma100320w
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-diphenyl-5,5'-bisbenzimidazolyl
  参考文献：
  名称：

  减压环化芳香醛和苯二胺：一种方便、环保且简单的苯并咪唑前体制备方法

  摘要：

  摘要 苯二胺与芳香醛在催化剂的存在下缩合得到苯并咪唑在苛刻的条件下是通过各种报道的条件实现的。目前的工作证明了通过苯二胺和芳香醛在减压下环化获得苯并咪唑的方便、环保和简单的方法。通过简单地将芳香醛加入到二氨基苯衍生物中，并在室温和 66.6 Pa 的减压下进行化学计量反应，脱氢得到苯并咪唑，产率高达 80-90%。此外，将 H 2 气体吹扫为苯并咪唑导致咪唑氢化以获得中间体苯并咪唑烷形式。这证实了环化如何依赖于减压。这种合成途径不仅可以在温和的条件下获得高产率的芳香醛，而且选择具有反应性官能团的苯甲醛可以为其他化学修饰和聚合提供前体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390684

文献信息

• Ru-Complex-Catalyzed Synthesis of Telechelic Oligobenzimidazoles and Their Chemical Properties, Reactivity, and Structures
  作者：Isao Yamaguchi、Kohei Imoto

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02187

  日期：2018.1.9

  was investigated by Stern–Volmer analysis. The OBIs and OBI-Rs were electrochemically oxidized and reduced. The powder X-ray diffraction patterns suggest that the OBI-Rs self-assemble into ordered structures in the solid state.

  3,3'-二氨基联苯胺（DAB）与1,4-苯二甲醇（BDM）在RuCl 2（PPh 3）3催化剂存在下反应，生成两端带有OH基的低聚苯并咪唑（OBIs）。OBI的低聚度（DO）取决于单体进料比和反应温度。在KOH的帮助下，OBI与CH 3（CH 2）m I（m = 0、3、5、7和9）的反应引起N-和O-烷基化，生成烷基化的OBI-（CH 2）m CH 3。紫外可见测量表明OBI-CH 3与7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）形成1：2电荷转移络合物。OBI-CH 3光致发光的强度根据添加到溶液中的TCNQ的数量而降低。通过Stern-Volmer分析研究了淬火行为。OBI和OBI-R被电化学氧化并还原。粉末X射线衍射图表明，OBI-Rs以固态自组装成有序结构。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• KF/Al2O3: an efficient solid heterogeneous base catalyst in one-pot synthesis of benzimidazoles and bis-benzimidazoles at room temperature
  作者：Saeed Bahadori Khalili、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s00706-011-0647-7

  日期：2012.5

  AbstractKF/Al2O3 is an efficient solid heterogeneous base catalyst in the one-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2′-disubstituted bis-benzimidazoles from 1,2-phenylenediamines or 3,3′-diaminobenzidines and acid chlorides, anhydrides, and esters at room temperature. Graphical abstract

  摘要KF / Al 2 O 3是一种有效的固体非均相碱催化剂，可用于由1,2-苯二胺或3,3'-二氨基联苯胺和酰氯一锅法合成2-取代的苯并咪唑和2,2'-二取代的双-苯并咪唑，酸酐和酯在室温下。 图形概要
• Rapid production of benzazole derivatives by a high-pressure and high-temperature water microflow chemical process
  作者：I. Nagao、T. Ishizaka、H. Kawanami

  DOI：10.1039/c6gc01195k

  日期：——

  A high-pressure and high-temperature (HPHT) water microflow chemical process was utilized for the synthesis of benzazole derivatives.

  高压高温（HPHT）水微流化学过程被用于合成苯并唑衍生物。
• ベンゾアゾール類の合成方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017132722A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】短い反応時間で、ベンゾアゾール類を高収率で得る。【解決手段】ベンゾアゾール類の合成方法は、下記化学反応式（１）で示される化学反応を、亜臨界水中または超臨界水中で行う。 【化３１】（Ｘは、ＮＲ6、Ｏ、またはＳを示す。Ｙは、Ｈ、ＯＲ7、ハロゲン、またはＮＲ8Ｒ9を示す。Ｒ1からＲ9は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン、もしくはＰを含有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族もしくは芳香族の置換基（Ｒ1からＲ6の２以上の置換基が連結していてもよく、Ｒ8とＲ9が連結していてもよく、Ｒ1からＲ9の２以上の置換基が同じであってもよい）またはＨを示す。）【選択図】なし

  【问题】如何在短时间内高收率地制备苯并咪唑类化合物？【解决方法】苯并咪唑类化合物的合成方法是通过以下化学反应式（1）在亚临界水或超临界水中进行反应。【化学式31】（其中X表示NR6，O或S；Y表示H，OR7，卤素或NR8R9；R1至R9可以是含有1-20个碳原子的脂肪族或芳香族取代基，其中R1至R6的两个或两个以上的取代基可以连接，R8和R9可以连接，R1至R9的两个或两个以上的取代基可以相同，也可以是H。）【选择图】无