(3S,4R)-3-bromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-methylthio-2-azetidinone | 76898-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-bromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-methylthio-2-azetidinone
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-methylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；methyl 2-[(2R,3S)-3-bromo-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 76898-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 308.196
• InChiKey: SWUGVGAANSBAQM-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-bromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-methylthio-2-azetidinone 、 锌 在 氯化二乙基铝 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以3.79 g (66.0%)的产率得到methyl 2-[(3S,4R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。

  公开号：

  US04383945A1
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(3S,4R)-3-bromo-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-methylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。