4'-methyl-biphenyl-2-sulfonic acid amide | 144629-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-biphenyl-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 144629-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: HDDJIIOWDSKMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-biphenyl-2-sulfonic acid amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the bifunctional modulator of angiotensin II type 1 receptor (AT1R) and PPARγ derived from the AT1R antagonist, Fimasartan

  摘要：

  Inspired by the well-known PPAR gamma partial agonism of angiotensin II type 1 receptor (AT1R) antagonists exemplified by an antihypertensive drug, Telmisartan, efforts to identify compounds with the dual activities have been pursued in order to control the two major metabolic disorders, hypertension and hyperglycemia simultaneously. Lead compound 18 derived from the AT1R antagonist, Fimasartan, has successfully presented the possibility to control the medical conditions by a single molecule.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯磺酰氯 在 氧气 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-methyl-biphenyl-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化脱羧/消除N-芳基磺酰基氨基酸生成伯芳基磺酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1202981

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-Selective<i>ortho</i>CH Arylation of Aryl Sulfonamides in Water: A Concise Access to Biaryl Sulfoamide Derivatives
  作者：Wei Liu、Dongyin Wang、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201501104

  日期：2016.6.16

  sulfonamide derivatives via palladium(II)‐catalyzed CH bond activation by employing an amino acid moiety as the bidentate directing group has been developed. The protocol proceeded efficiently in water; high yields and broad substrate scope were achieved. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho position of arenes connected to sulfonamide

  已开发出一种绿色经济的方法，该方法通过使用氨基酸部分作为二齿导向基团，通过钯（II）催化的CH键活化来合成联芳基磺酰胺衍生物。该协议在水中有效地进行了；实现了高产量和广泛的基材范围。该反应显示出良好的官能团相容性，并且在与磺酰胺硫原子连接的芳烃的邻位上以高度选择性的方式进行。该助剂可以通过酸水解容易地除去，或转化为具有30mol％量的CuO作为催化剂的伯联芳基磺酰胺。机理研究表明，本双齿导演组是促进必要的邻Ç 与磺酰胺硫原子相连的芳烃的H键活化。
• Palladium(II)/copper(I)-catalyzed sequential CH arylation and oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids: Efficient one-pot synthesis of primary biaryl sulfonamides
  作者：Wei Liu、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.056

  日期：2016.12

  A versatile strategy for the one-pot synthesis of primary biaryl-based sulfonamides has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed CH arylation and subsequent copper-catalyzed oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids. Both electron-withdrawing and electron-donating functionalities can be introduced into the ortho positions of arenes bearing a variety of substituents

  通过串联方法开发了一种通用的基于联芳基伯酰胺的单罐合成策略，该方法包括钯催化的C H芳基化和随后的铜催化的芳基磺胺酸的氧化C N键裂解。吸电子和给电子功能都可以引入带有多种取代基的芳烃的邻位。氨基酸部分不仅充当引导基团，而且充当氨合成等同物。重要的是，通过使用空气作为唯一的氧化剂，在催化CuI的存在下，该导向基团被顺利地除去。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective C−H Functionalization of Weakly Coordinating Sulfonamides: Synthesis of Biaryl Sulfonamides
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201501385

  日期：2016.3.4

  A novel and site selective C−H functionalization of unsubstituted sulfonamides has been developed for the synthesis of ortho aryl sulfonamides. The reaction involves highly regioselective ortho mono arylation of weakly coordinating SO2NH2 directing group by means of aryl iodides. Palladium acetate in the presence of silver(I) oxide is found to be the most effective catalytic system.

  未取代的磺酰胺的一个新颖和选择性的位点C-H官能化已开发用于合成邻芳基磺酰胺。该反应涉及借助于芳基碘化物的弱配位的SO 2 NH 2导向基团的高度区域选择性邻位单芳基化。发现在氧化银（I）存在下的乙酸钯是最有效的催化体系。
• Azol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0503162A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  Azol-Derivat der allgemeinen Formel (I), woring A, L, O, R¹, X, Y, Z und q die angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate sowie die Verwendung der Verbindungen werden beschrieben. Azol-Derivate der Formel I, wobei die Symbole z.B. folgende Bedeutungen haben: R¹(C₂-C₁₀)-Alkyl ZStickstoff X,Yunabhängig voneinander CR² L-CH₂- qNull oder 1 ABiphenylrest, der z.B. mit R¹⁵ substituiert ist R²Halogen oder Wasserstoff R¹⁵SO₂-NH-CO-OR⁶ und R⁶Phenyl, sind hochwirksame Antagonisten von Angiotensin-II-Rezeptoren.

  通式 (I) 的唑衍生物、 其中 A、L、O、R¹、X、Y、Z 和 q 具有给出的含义，描述了这些化合物的制备工艺、药物组合物和用途。式 I 的唑衍生物，其中符号具有例如以下含义： R¹(C₂-C₁₀)-烷基 Z氮 X、Y 互不相关 CR² L-CH₂- q空或 1 被 R¹⁵ 取代的 AB 联苯基，例如 R²卤素或氢 R¹⁵SO₂-NH-CO-OR⁶ 和 R⁶苯基、 是血管紧张素 II 受体的高效拮抗剂。
• Substituted triazolinones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0526001A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Substituted triazolinone compounds are angiotensin II antagonists and therefore useful in the treatment of hypertension, and related cardiovascular disorders and ocular hypertension. These compounds have the general formula:

  取代的三唑啉酮化合物是血管紧张素 II 拮抗剂，因此可用于治疗高血压、相关心血管疾病和眼压过高。这些化合物的通式如下