6-chloro-3-(chloromethyl)-2-fluoropyridine | 1227577-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(chloromethyl)-2-fluoropyridine
• CAS: 1227577-88-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂FN
• 分子量: 180.009
• InChiKey: YOXQOPVYWNILET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(chloromethyl)-2-fluoropyridine 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2aS,4aS,9aR)-rac-7-chloro-1,2,2a,3,4,4a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]cyclobuta[b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-chloro-3-(chloromethyl)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991

文献信息

• Preparation and Reactions of Heteroarylmethylzinc Reagents
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Gabriel Monzón、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500790p

  日期：2014.5.2

  We report a general preparation of heteroarylmethylzinc chlorides by direct zinc insertion into heteroarylmethyl chlorides, along with a facile and straightforward synthesis of these heterocyclic chloromethyl precursors. We demonstrate that heteroarylmethylzinc reagents undergo various reactions including cross-couplings, allylations, acylations, and addition reactions to aldehydes, leading to polyfunctional

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。
• Synthesis of Phantasmidine^†
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol102929m

  日期：2011.2.4

  Reaction of 6-chloro-2-fluoro-3-pyridineacetamide with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene in ether saturated with hydrogen chloride afforded the keto amide in 85% yield. In the key step, treatment of the keto amide with aqueous KOH in t-BuOH resulted In a tandem intramolecular aldol reaction-intramolecular nucleophilic aromatic substitution sequence to give the tetracylic lactam In 46% yield. Reduction of the lactam with BH3 In THF gave phantasmidine in 67% yield.