ortho-nitro-phenylphosphonate diethylique | 13294-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-nitro-phenylphosphonate diethylique
• 英文别名: diethyl (2-nitrophenyl)phosphonate；Diethyl 2-nitrophenylphosphonate；diethyl o-nitrophenylphosphonate；(2-nitrophenyl)-phosphonic acid, diethyl ester；(2-nitro-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester；<2-Nitrophenyl>-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphoryl-2-nitrobenzene
• CAS: 13294-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: AYSAUUWVVFICJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-nitro-phenylphosphonate diethylique 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 生成 2-Cyanphenylphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第二十四部分。用邻位取代的芳基卡宾和芳基亚硝烯前体进行环化研究

  摘要：

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。

  DOI：

  10.1039/j39710003693
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 、 亚磷酸三乙酯 生成 ortho-nitro-phenylphosphonate diethylique
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十五部分。三价磷试剂置换活化的芳族硝基

  摘要：

  描述了通过三价有机磷试剂对某些活化的芳族硝基的新颖置换。因此，三甲基，三乙基和三异丙基亚磷酸酯，二乙基甲基亚膦酸酯和乙基二苯基亚膦酸酯与邻二硝基苯的反应容易[[RO）3 P <（EtO）2 PMe

  DOI：

  10.1039/j39690001314

文献信息

• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Phosphonation of Arenes Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Xuerong Mao、Xiao Ma、Shuwei Zhang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201300545

  日期：2013.7

  A highly efficient, AgI/K2S2O8-mediated regioselective phosphonation reaction has been developed by using electron-deficient directing groups. These phosphonation reactions were performed with N,N-dialkylbenzamides, N,N-dialkylbenzenesulfonamides, and nitrobenzene. This method has a broad substrate scope and offers facile construction of C–P bonds.

  通过使用缺电子导向基团开发了一种高效的、AgI/K2S2O8 介导的区域选择性磷酸化反应。这些膦化反应是用 N,N-二烷基苯甲酰胺、N,N-二烷基苯磺酰胺和硝基苯进行的。这种方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松构建 C-P 键。
• A phosphonamidate containing aromatic N-terminal amino group as inhibitor of leucine aminopeptidase—design, synthesis and stability
  作者：A. Mucha、A. Kunert、J. Grembecka、M. Pawełczak、P. Kafarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.023

  日期：2006.6

  Fully deprotected phosphonamidate dipeptides, predicted as effective inhibitors of cytosolic leucine aminopeptidase, showed unexpected instability in water solution at pH below 12. Their hydrolysis rate was strictly correlated with basicity of the N-terminal amino group. To improve this feature a phosphonamidate analogue containing less basic, aromatic 2-aminophenylphosphonate residue in P1 position

  完全脱保护的磷酸氨基酰胺二肽，被认为是胞质亮氨酸氨基肽酶的有效抑制剂，在pH值低于12的水溶液中显示出意外的不稳定性。它们的水解速率与N端氨基的碱性密切相关。为了改善该特征，设计了在抑制剂的P1位上含有较少碱性的，芳香族的2-氨基苯基膦酸酯残基的膦酰胺酸酯类似物。从2-硝基膦酸二乙酯开始，通过几个步骤合成目标化合物。修饰的类似物的末端氨基部分碱性的降低实际上导致令人满意地改善了PN键的水解稳定性。事实证明，所开发的膦酰胺酸盐对pH高于7的水解具有完全的抵抗力。令人惊讶的是，在对亮氨酸氨肽酶（最适pH 8.5）进行酶促测定中进行了测试，在至多摩尔浓度下，它都没有表现出抑制活性。可能的解释是，末端氨基的基本特性降低可能会导致其对锌离子的亲和力发生变化。
• Discovery of benzophosphadiazine drug candidate IDX375: A novel hepatitis C allosteric NS5B RdRp inhibitor
  作者：Jean-Laurent Paparin、Agnès Amador、Eric Badaroux、Stéphanie Bot、Catherine Caillet、Thierry Convard、Daniel Da Costa、David Dukhan、Ludovic Griffe、Jean-François Griffon、Massimiliano LaColla、Frédéric Leroy、Michel Liuzzi、Anna Giulia Loi、Joe McCarville、Valeria Mascia、Julien Milhau、Loredana Onidi、Claire Pierra、Rachid Rahali、Elodie Rosinosky、Efisio Sais、Maria Seifer、Dominique Surleraux、David Standring、Cyril B. Dousson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.017

  日期：2017.6

  mammalian cells, and as a consequence is an attractive target for selective inhibition. This paper describes the discovery of a novel family of HCV NS5B non-nucleoside inhibitors inspired by the bioisosterism between sulfonamide and phosphonamide. Systematic structural optimization in this new series led to the identification of IDX375, a potent non-nucleoside inhibitor that is selective for genotypes

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此是一个有吸引力的选择性抑制靶标。本文描述了一种新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族的发现，其灵感来自磺胺和膦酰胺之间的生物等排性。这个新系列的系统结构优化导致了 IDX375 的鉴定，这是一种对基因型 1a 和 1b 具有选择性的强效非核苷抑制剂。IDX375的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。
• A Visible-Light-Promoted Metal-Free Strategy towards Arylphosphonates: Organic-Dye-Catalyzed Phosphorylation of Arylhydrazines with Trialkylphosphites
  作者：Rui Li、Xiaolan Chen、Shengkai Wei、Kai Sun、Lulu Fan、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801122

  日期：2018.12.21

  A visible‐light‐induced metal‐free catalytic system was developed for the synthesis of arylphosphonates starting from arylhydrazines and trialkylphosphites. By using the inexpensive eosin B as catalyst, sub‐stoichiometric amounts of DABCO, and ambient air as oxidant, diverse arylphosphonates were obtained under visible‐light irradiation. Notably, this catalytic system is suitable for gram‐scale reaction

  开发了可见光诱导的无金属催化体系，用于从芳基肼和亚磷酸三烷基酯开始合成芳基膦酸酯。通过使用廉价的曙红B作为催化剂，亚化学计量的DABCO和周围空气作为氧化剂，在可见光照射下获得了多种芳基膦酸酯。值得注意的是，该催化系统通过利用日光作为照明源，适用于克级反应。
• 一种芳基膦酸酯类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN104059103B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种芳基膦酸酯类化合物的合成方法。本发明采用芳基羧酸作为芳基化试剂，以亚磷酸二烷基酯为反应底物，在催化剂、碱和添加剂的作用下，直接一步制备芳基膦酸酯。本发明条件温和，原料廉价易得，操作简单，产率较高。本发明中用到的芳基羧酸是一种非常高效且普适性良好的芳基化试剂。