4-methyl-2-phenylpyrrole | 20055-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole；2-Phenyl-4-methylpyrrol
• CAS: 20055-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18449527
• 分子量: 157.215
• InChiKey: YIAAMAHGPLMCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  119.4-119.7 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.009 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpyrrole 在 盐酸 、 乙醚 、 锌 作用下， 生成 4-methyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-phenylethynyl)oxirane 在 barium dihydroxide 、 steam 、 氨 、 水 作用下， 生成 4-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Perweew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1526,1531; engl. Ausg. S. 1602, 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)/Bu4NBr/DMSO Catalytic System for Practical Synthesis of Indoles and Pyrroles from Imines through Aerobic Dehydrogenative Cyclization
  作者：Naohiko Yoshikai、Wei Tan、Xiaoya Hou

  DOI：10.1055/s-0034-1379208

  日期：——

  scales (up to 55 mmol). N-Aryl- and N-allylimines derived typically from substituted acetophenones undergo palladium(II)-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions in the presence of tetrabutylammonium bromide and molecular oxygen in DMSO to afford indole and pyrrole derivatives, respectively, in moderate to good yields. The reactions are operationally simple and can be readily performed on multigram

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。
• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。
• New Efficient, Flexible and Regioselective Synthesis of 2,4-Di- and 2,3,4-Trialkylated an Arylated 1H-Pyrroles
  作者：Dieter Enders、Ralf Maaßen、Sin-Ho Han

  DOI：10.1002/jlac.199619961011

  日期：1996.10

  Starting from easily available 2-acetoxy aldehyde dimethylhydrazones rac-2, we prepared various alkyl- and aryl-substituted 1H-pyrroles 6 in good overall yield. The titariummediated a2-umpolung reaction of rac-2 with different acyclic and cyclic silyl enol ethers 3 leads directly or via 4-oxo hydrazones rac,anti-4 to 1-(dimethylamino)-1H-pyrroles 5. A novel method for the reductive removal of the dimethylamino

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。