(2-(pyridin-2-yl)phenyl)(o-tolyl)methanone | 1236046-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(pyridin-2-yl)phenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone；(2-methylphenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1236046-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: RHGHTVDWFIMCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(pyridin-2-yl)phenyl)(o-tolyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-(2'-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[2-(2-甲基苯基)乙炔基]苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-(pyridin-2-yl)phenyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbo-Acylation Reactions of 2-Arylpyridines with α-Diketones via Pd-Catalyzed C–H Activation and Selective C(sp2)–C(sp2) Cleavage

  摘要：

  An efficient carbo-acylation reaction of 2-arylpyridines with alpha-diketones via Pd-catalyzed C-H bond activation and C-C bond cleavage in the presence of TBHP was developed that generated aryl ketones in good yields. The highly selective formation of aryl ketones was observed when 2-arylpyridines reacted with aromatic/aliphatic alpha-diketones.

  DOI：

  10.1021/ol3020557

文献信息

• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c2ra22208f

  日期：——

  A facile ortho-acylation of 2-arylpyridines by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed, in which no prefunctionalized toluene derivatives were used as acylation reagents in a tandem reaction to form 2-pyridyldiaryl ketones with moderate yields.

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。
• Ruthenium-catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via<i>ortho</i>-Selective C–H Bond Cleavage
  作者：Takuya Kochi、Aoi Tazawa、Kazuki Honda、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.1018

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed ortho-selective acylation of arylpyridines with acyl chlorides via C–H bond cleavage is described. Aromatic acyl chlorides as well as α,β-unsaturated acyl chlorides were coupled with arylpyridines to give aromatic ketones in the presence of [RuCl2(PPh3)3] as a catalyst and potassium carbonate as a base.

  描述了钌催化的芳基吡啶与酰氯的邻位选择性酰化反应，通过C–H键的断裂实现。芳香酰氯以及α,β-不饱和酰氯与芳基吡啶偶联，生成芳香酮，催化剂为[RuCl2(PPh3)3]，碱为碳酸钾。
• Four Tandem C–H Activations: A Sequential C–C and C–O Bond Making via a Pd-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) Approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Shyamapada Nandi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol302438z

  日期：2012.10.19

  the ortho C–H bond with respect to a directing group has been accomplished via a Pd(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach using alkylbenzene as the synthetic equivalent of an aroyl moiety. The reaction proceeds through sequential C–C and C–O bond making at the expense of four consecutive C–H bond cleavages (three sp3 benzylic C–H’s and one sp2 arene C–H) to selectively install an aroyl

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。