N-(p-tolylsulfinyl)benzamide | 18513-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfinyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfinylbenzamide
• CAS: 18513-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: CUTJOINTLHANJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfinyl)benzamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenoxy-lambda6-sulfanylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-(p-tolylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides with Sulfinamides
  作者：Anna Karin Belfrage、Prasad Wakchaure、Mats Larhed、Anja Sandström

  DOI：10.1002/ejoc.201500875

  日期：2015.11

  A facile palladium(0)-catalyzed carbonylative protocol for the generation of new acyl-sulfinamides in moderate to good yields is described. Aliphatic and aromatic sulfinamides were exploited as hitherto unexplored nucleophiles in carbonylation chemistry, with use of CO gas generated ex situ from Mo(CO)6 in a sealed two-chamber system. Both electron-poor and electron-rich (hetero)aryl iodides were employed

  描述了一种简便的钯（0）催化羰基化方案，用于以中等至良好的产率生成新的酰基亚磺酰胺。脂肪族和芳香族亚磺酰胺在羰基化化学中被用作迄今为止尚未探索的亲核试剂，在密封的两室系统中使用从 Mo(CO)6 异位产生的 CO 气体。贫电子和富电子（杂）芳基碘化物都用作亲电试剂。两室系统和无机碱的使用对于酰基亚磺酰胺产品的有效合成是必不可少的。最后，证明了在 Cs2CO3 作为碱存在下，在气球压力下的 CO 下，一锅（或单瓶）合成酰基亚磺酰胺是可行的。
• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。
• Direct Synthesis of <i>N</i> -Acyl Sulfonimidamides and <i>N</i> -Sulfonimidoyl Amidines from Sulfonimidoyl Azides
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Irfana Jesin

  DOI：10.1002/adsc.201800215

  日期：2018.7.4

  demonstrate their utility in the construction of N‐acyl sulfonimidamides and N‐sulfonimidoyl amidines. N‐Acyl sulfonimidamides were synthesized in good to very good yields via “on water” copper‐catalyzed three‐component coupling between sulfonimidoyl azide, alkynes and water. The use of amines as nucleophiles yielded a wide range of N‐sulfonimidoyl amidines. Both reactions were completed in very short

  在这里，我们描述了磺酰亚胺基叠氮化物的制备，并证明了它们在N酰基磺酰亚胺酰胺和N磺酰亚胺基am的构建中的效用。N-酰基磺酰亚胺酰胺是通过磺酰亚胺基叠氮化物，炔烃和水之间的“水上”铜催化的三组分偶联以良好至非常高的产率合成的。使用胺作为亲核试剂可产生各种N-磺酰亚胺基yl。两种反应均在室温下于很短的条件下在很短的时间内完成，因此确立了磺酰亚胺基叠氮化物（磺酰叠氮基的氮杂类似物）的潜力，它是一步合成官能化磺酰胺基酰胺的极好前体。
• Constructing <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl Aza-Sulfur Derivatives from Amides/Sulfonamides and Thiophthalimides via Oxidant Regulation
  作者：Yazhou Li、Yongkun Wang、Feifei Fang、Yu Zhang、Chunpu Li、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02166

  日期：2023.8.18

  Here, we have constructed five distinct types of N-acyl or N-sulfonyl aza-sulfur scaffolds using readily available (sulfon)amides and thiophthalimides with precise regulation of oxidants. Our novel methods feature one-pot mild reaction conditions and simple operation, thereby making them highly convenient for the late-stage diversification of various amide drugs, bioactive molecules, and peptides.

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。
• Synthesis of Amino-Functionalized Sulfonimidamides and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Marianne Steurer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo100326x

  日期：2010.5.21

  Amino-functionalized sulfonimidamides have been prepared by aziridinium ring-Opening reactions and nucleophilic substitutions of sulfonimidoyl chlorides. Whereas the former reactions afford separable diastereomeric products, the latter provide single stereoisomers. Application of the resulting stereochemically homogeneous sulfonimidamides as ligands in asymmetric copper-catalyzed Henry reactions of aromatic aldehydes with nitromethane led to products with enantioselectivities up to 95% ee in good yields.