2-phenylpyridine-D₉ | 403724-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpyridine-D₉
• 英文别名: 2-Phenylpyridine-d9；2,3,4,5-tetradeuterio-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)pyridine
• CAS: 403724-67-4
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 164.128
• InChiKey: VQGHOUODWALEFC-LOIXRAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 2-phenylpyridine-D₉ 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₄₂H₅₁N₃PSc 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子单（膦酰胺）烷基Scan配合物催化的吡啶具有CH键的1,5-二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  有机金属介导的非共轭二烯的碳环化是合成各种碳环衍生物的重要反应，但是迄今为止，具有底物惰性CH键的二烯直接环化尚未得到探索。本文我们报告了一系列新颖的稀土类的二烷基配合物带有phosphinoamide阴离子的并证明单（phosphinoamido）的组合-ligated钪二烷基与B（C复杂6 ˚F 5）3次的结果中的一种极好的催化剂顺式- 1,5-二烯与邻-C的选择性环化（sp 2）-吡啶的H键可提供一个新的吡啶基官能化的1,3-二取代的环戊烷衍生物家族，该衍生物含有单环，双环，螺环和杂环骨架，具有中等至优异的收率，具有高非对映选择性（顺式/反式可达99：1） 。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700980
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 platinum on carbon 重水 、 氢化铝 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-phenylpyridine-D₉
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING DEUTERATED AROMATIC RING OR HETEROCYCLIC RING

  摘要：

  根据本发明，生产具有氘代芳香环或杂环的化合物的方法包括在重水、过渡金属和产生氘的金属存在下加热具有芳香环或杂环的化合物。作为产生氘的金属，优选铝、镁、锌、铁、铅和锡中的至少一种金属。作为过渡金属，优选铂、钯、钌和铑中的至少一种金属。加热最好通过微波辐射进行。

  公开号：

  US20100331540A1

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Novel Iridium Complex and Organic Electroluminescence Device Using the Same
  申请人：Kim Tae-hyung

  公开号：US20080194853A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed are a deuterated novel iridium complex phosphorescent material used as a light-emitting layer material of an organic electroluminescence device, a preparation method thereof and an organic electroluminescence device using the same. Compared with an organic electroluminescence device using the prior art light-emitting layer with no deuterium substitution, the organic electroluminescence device using the deuterated material of the present invention has improved luminescence efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability and the like.

  揭示了一种氘代新型铱配合物荧光材料，用作有机电致发光器件的发光层材料，以及其制备方法和使用相同的有机电致发光器件。与使用先前技术中没有氘取代的发光层的有机电致发光器件相比，使用本发明的氘代材料的有机电致发光器件具有改善的发光效率、亮度、功率效率、热稳定性等特性。
• <i>Ortho</i> ‐C–H addition of 2‐substituted pyridines with alkenes and imines enabled by mono(phosphinoamido)‐rare earth complexes
  作者：Hailong Lin、Yongrui Li、Jinyu Wang、Mei Zhang、Tao Jiang、Jing Li、Yanhui Chen

  DOI：10.1002/aoc.6345

  日期：2021.10

  with nonpolar alkenes and polar imines. Upon treatment with one equiv. of borate reagent B(C6F5)3 or [Ph3C][B(C6F5)4], complex NP1-Sc can act as an efficient catalyst for ortho-C–H alkylation of pyridines towards alkenes. In the presence of 1:1 mixed secondary amine of HN (SiMe3)2 and HNBn2, complex NP2-Gd can catalyze ortho-C–H addition of pyridines towards imines, effectively. A wide range of substrates

  我们在此报告了单（膦酰氨基）-连接的稀土配合物在吡啶与非极性烯烃和极性亚胺的邻位-C-H 官能化中的特殊催化性能。用一当量治疗。硼酸盐试剂 B(C 6 F 5 ) 3或 [Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ]，配合物NP1-Sc可以作为吡啶邻位-C-H 烷基化生成烯烃的有效催化剂。在 HN (SiMe 3 ) 2和 HNBn 2的 1:1 混合仲胺存在下，络合物NP2-Gd可以催化吡啶与亚胺的邻位-C-H加成有效。对多种底物进行催化，以良好的产率和优异的区域选择性和化学选择性一步合成各种邻-烷基化和邻-氨基烷基化吡啶衍生物。
• OLED 발광 재료용 중수소화 유기화합물의 제조방법
  申请人：universal material corporation 주식회사 유니버셜머티리얼코퍼레이션(120190616487) Corp. No ▼ 160111-0506125BRN ▼375-81-01144

  公开号：KR20200024689A

  公开（公告）日：2020-03-09

  본 발명은 OLED 발광 재료용 중수소화 유기화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 9H-카르바졸 및 2-페닐피리딘을 마이크로웨이브 반응기를 이용하여 직접적으로 중수소 치환함으로써 반응시간을 단축시키고 중수소 치환율을 향상시킬 수 있는 OLED 발광 재료용 중수소화 유기화합물의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种用于OLED发光材料的中氢化有机化合物的制备方法，更详细地说，通过利用微波反应器直接对9H-咔唑和2-苯基哌啶进行中氢取代，缩短反应时间并提高中氢取代率，从而制备用于OLED发光材料的中氢化有机化合物的方法。
• Synthesis of all-deuterated tris(2-phenylpyridine)iridium for highly stable electrophosphorescence: the “deuterium effect”
  作者：Ping Wang、Fei-Fei Wang、Yi Chen、Qiang Niu、Lei Lu、Hong-Ming Wang、Xi-Cun Gao、Bin Wei、Hong-Wei Wu、Xin Cai、De-Chun Zou

  DOI：10.1039/c3tc30547c

  日期：——

  Device stability and life-time rank the key issues for PhOLEDs. We synthesized deuterated Ir(ppy)3-D24. A device based on it has a current density twenty times higher than and a life-time six times longer than devices based on Ir(ppy)3. The more stable C–D bond is found to be the main contributing factor, called the “deuterium effect”.

  器件稳定性和使用寿命是 PhOLED 的关键问题。我们合成了氚代 Ir（ppy）3-D24。与基于 Ir(ppy)3 的器件相比，基于该器件的器件的电流密度高出 20 倍，寿命长出 6 倍。我们发现，更稳定的 CâD 键是主要的促成因素，被称为 "氘效应"。