(2-methylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether | 6640-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
• 英文别名: (2-nitrophenyl)(o-tolyl)sulfane；(2-nitro-phenyl)-o-tolyl-sulfane；(2-nitro-phenyl)-o-tolyl sulfide；(2-Nitro-phenyl)-o-tolyl-sulfid；<2-Nitro-phenyl>--sulfid；<2-Nitro-phenyl>-sulfid；1-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]benzene；1-methyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 6640-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: RKGVANQUIYDSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether 在 异丙苯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 1-甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第九部分 2,6-二取代的芳基2-硝基苯基和2,6-二取代的芳基2-叠氮基苯基硫化物反应中的“受阻邻”效应：一系列新的腈诱导的芳族重排

  摘要：

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情

  DOI：

  10.1039/j39710002621
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 2-巯基甲苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2-methylphenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化脱羧硫代反应

  摘要：

  开发了使用分子氧作为唯一氧化剂的铜催化脱羧硫醇化反应。包括2-硝基苯甲酸，五氟苯甲酸和几种杂芳族羧酸在内的各种芳族羧酸均经过有效的...

  DOI：

  10.1039/c6cc04486g

文献信息

• Primary sulfonamide as a coupling partner: Copper(I)-catalyzed regioselective cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiol through the cleavage of Ar–SO₂NH₂ bonds
  作者：Junmin Chen、Kuo Zhang、Yongli Zhao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1441420

  日期：2018.6.3

  article, we have presented a novel and efficient method for the direct synthesis of unsymmetrical sulfides through the copper(I)-catalyzed cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiols in the presence of catalytic amount of CuI in DMF as solvent at 100 °C. In addition, the products were obtained in high to excellent yields. More importantly, the novel system showed the primary 2-nitro benzenesulfonamides

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要
• Asymmetric hydrogenation of dibenzo-fused azepines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Bo-Wen Deng、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d3nj01652h

  日期：——

  Highly efficient asymmetric hydrogenation of dibenzo[b,f][1,4]oxazepine, dibenzo[b,f][1,4]thiazepine and dibenzo[b,e]azepine derivatives with chiral cationic ruthenium diamine catalysts has been developed, giving diverse chiral seven-membered N-heterocycles with excellent results (up to 99% yield and 99% ee). Moreover, it was found that the catalyst counteranion regulated the enantioselectivity obviously

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。
• Cadogan,J.I.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1749 - 1757
  作者：Cadogan,J.I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Varma; Raman; Malani, Journal of the Indian Chemical Society, 1942, vol. 19, p. 354,355
  作者：Varma、Raman、Malani

  DOI：——

  日期：——
• Some Basically Substituted Diaryl Sulfides and Sulfones
  作者：Henry Gilman、H. Smith Broadbent

  DOI：10.1021/ja01200a069

  日期：1947.8