(Z,E)-bis(2-methoxycarbonylvinyl) sulfide | 16135-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,E)-bis(2-methoxycarbonylvinyl) sulfide
• 英文别名: cis,trans-dimethyl 3,3'-thiodiacrylate；cis.trans-Dimethyl-(3.3'-thiodiacrylat)；methyl (Z)-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 16135-29-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: HVMQICOARZGTLQ-CIIODKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate 、 丙炔酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z,Z)-bis(2-methoxycarbonylvinyl) sulfide 、 (Z,E)-bis(2-methoxycarbonylvinyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• Acetylenic esters. Part III. Reactions of thiocarbonyl compounds with methyl propiolate, methyl methylpropiolate, and methyl phenylpropiolate
  作者：G. Dallas、J. W. Lown、J. C. N. Ma

  DOI：10.1039/j39680002510

  日期：——

  Non-terminal acetylenic esters react with many thiocarbonyl compounds to form heterocycles or 1 : 1 addition products. Propiolic esters in most cases form isomeric mixtures of dimethyl 3,3′-thiodiacrylates (I). The stereochemical course of the thiolic nucleophilic additions may be controlled for preparative purposes by changes in solvent polarity. All three stereoisomers of (I) have been prepared.

  非末端炔属酯与许多硫代羰基化合物反应形成杂环或1：1加成产物。在大多数情况下，丙酸酯形成3,3'-硫代二丙烯酸二甲酯（I）的异构体混合物。为了制备目的，可以通过改变溶剂极性来控制巯基亲核加成的立体化学过程。（I）的所有三种立体异构体均已制备。与顺式-不同，3-（1,1-二甲基-3-苯基-2-异硫脲基）丙烯酸甲酯的反式异构体完全重排为四取代的硫脲。
• An efficient solvent-tuning approach for the rapid synthesis of thiazolidinone derivatives and the selective synthesis of 2-amino-4H-1,3-thiazin-4-one and dimethyl 3,3′-thiodiacrylates
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.032

  日期：2014.10

  Green synthetic approach has been developed for the rapid generation of thiazolidinone derivatives as crystallized products under catalyst-free conditions in water by polarity adjustment with ethyl lactate as a co-solvent in excellent yields. Additionally, interesting findings on the synthesis of 2-amino-4H-1,3-thiazin-4-one and dimethyl 3,3'-thiodiacrylates have been reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Drozd, V. N.; Petrov, M. L.; Popova, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1082 - 1087
  作者：Drozd, V. N.、Petrov, M. L.、Popova, O. A.、Vyazgin, A. S.

  DOI：——

  日期：——