2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]oxazole | 92508-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[2-(Pyridin-2-yl)phenyl]-1,3-benzoxazole；2-(2-pyridin-2-ylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 92508-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: SPBNFDXRELSHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-苯基吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑或钌催化的氧化性C ？H / C ？H交叉耦合：直接访问扩展的π共轭系统

  摘要：

  加倍：铑或钌催化的两倍CH活化作用已在各种含N杂芳烃的芳烃与杂芳烃之间进行了化学和区域选择性的氧化交叉偶联，从而提供了一系列高度功能化的π共轭体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201207196

文献信息

• Rhodium-catalyzed direct oxidative cross-coupling of 2-aryl pyridine with benzothiazoles
  作者：Hui Liu、Huan Xu、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.022

  日期：2014.9

  A rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-aryl pyridine and benzothiazoles via dual C–H bond functionalization has been developed in the presence of copper salts. The reaction system provides a new approach to heterobiaryl species, which are ubiquitous in pharmaceuticals and nature products.

  在铜盐存在下，已经开发出了铑催化的2-芳基吡啶和苯并噻唑通过双CH键的交叉偶联反应。该反应系统提供了一种用于杂联芳基物种的新方法，杂联芳基物种在制药和天然产品中无处不在。
• Construction of unsymmetrical heterobiaryls <i>via</i> the Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes
  作者：Diksha Parmar、Tamanna Sharma、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d3cc03166g

  日期：——

  Herein, a concise method for the Rh(iii)-catalyzed, directing-group-assisted C–H/C–H cross-coupling of N-heterocycles with other heteroarenes is disclosed for the synthesis of unsymmetrical heterobiaryl compounds in good to excellent yields.

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。
• Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling
  作者：Masanori Kitahara、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja111401h

  日期：2011.2.23

  Copper-mediated intermolecular direct biaryl coupling of arylazines and azoles via dual C-H bond cleavage proceeds even without palladium catalysts. The reaction system shows the high potential of copper salts in direct C-H arylation chemistry and provides a new approach to biaryl motifs, which are ubiquitous in pharmaceuticals and functional materials.
• Rhodium or Ruthenium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: Direct Access to Extended π-Conjugated Systems
  作者：Jiaxing Dong、Zhen Long、Feijie Song、Ningjie Wu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201207196

  日期：2013.1.7

  Doubling up: A chemo‐ and regioselective oxidative cross‐coupling between various N‐heteroarene‐containing arenes and heteroarenes has been carried out by rhodium‐ or ruthenium‐catalyzed twofold CH activation, to deliver an array of highly functionalized π‐conjugated systems.

  加倍：铑或钌催化的两倍CH活化作用已在各种含N杂芳烃的芳烃与杂芳烃之间进行了化学和区域选择性的氧化交叉偶联，从而提供了一系列高度功能化的π共轭体系。