2-[2-(4-chlorophenyl)]phenylpyridine | 1174895-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)]phenylpyridine
• 英文别名: 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine；2-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)pyridine；2-[2-(4-Chlorophenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1174895-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: KKGKBUSDGKIPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 4-氯苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-[2-(4-chlorophenyl)]phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 2-苯基吡啶氧化邻位芳基化

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的 2-苯基吡啶氧化邻位芳基化反应，通过使用芳基硼酸直接进行 C-H 活化。在Pd(OAc)2/Cu(OTf)2/TBHP体系存在下，该反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的收率获得了多种带有联芳基单元的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339516

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。
• Palladium(II)-Catalyzed ortho Arylation of 2-Phenylpyridines with Potassium Aryltrifluoroborates by C-H Functionalization
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Shiang-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1217014

  日期：2009.11

  4-dioxane at 120 ˚C for 24 hours. p-Benzoquinone is an important co-oxidant in the transmetalation-reductive elimination step. The kinetic isotope effect (k H/k D) for the C-H bond activation was determined to be 1.09. It indicates that the C-H bond cleavage does not occur in the rate-determining step. C-H functionalization - potassium trifluoroborate - palladium catalyst - arylations - pyridines

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative C−H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives via Decarbonylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Qi Shuai、Luo Yang、Xiangyu Guo、Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja105396b

  日期：2010.9.8

  A new concept for aryl aryl coupling that involves oxidative decarbonylative coupling of aryl C-H bonds and readily available aldehydes has been developed, achieving the aryl-aryl union with complete control of reaction sites.