(2-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1236046-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1236046-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO
• 分子量: 338.203
• InChiKey: AIEKRJVPTXRMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对氟苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-(2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基迁移/脱羰二芳基酮通过未受约束的 C-C 键的活化

  摘要：

  已开发出一种 Rh 催化的无应变酮的芳基迁移/脱羰。这种可行的转化提供了一种互补的脱羰方法，使用二芳基酮以良好的收率提供各种烯基化杂环，具有中等至良好的立体选择性和广泛的底物范围。该协议的合成效用还通过将烯基化杂环转化为四氢咔唑衍生物来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1561-8299
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium pyrosulfate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-bromophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的脱羧，脱羰和脱氢C（sp 2）–H酰化

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后

  DOI：

  10.1039/c7ob01466j

文献信息

• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Decarboxylative Acylation of Arenes with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed C−H Activation
  作者：Mingzong Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol1012857

  日期：2010.8.6

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative acylation of unactivated arenes with α-oxocarboxylic acids is reported. This method provides a novel access to aryl ketones.

  报道了未活化的芳烃与α-氧代羧酸的有效的钯催化的脱羧酰化。该方法为芳基酮提供了一种新颖的途径。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ketones and Isoindolobenzimidazoles<i>via</i>Selective Aromatic CH Bond Acylation
  作者：Juyou Lu、Hao Zhang、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201200743

  日期：2013.1.9

  A convenient and efficient palladium-catalyzed synthesis of aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles has been developed via selective aromatic CH bond acylation. The protocol uses palladium acetate as the catalyst, readily available carboxylic acids as the acylating reagents, trifluoroacetic anhydride as the activated agent of the acids, and the corresponding aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。
• Polystyrene-supported Pd(II) complex-catalysed carboacylation of 2-arylpyridines with alcohols via C─H bond activation under solvent-free conditions
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1002/aoc.3581

  日期：2017.3

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via ortho‐acylation of sp2 C─H bonds of 2‐arylpyridines with alcohols as effective coupling partners. The alcohols were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2‐arylpyridines to form aryl ketones under solvent‐free conditions. Furthermore, catalyst C could be easily

  聚苯乙烯支撑的N，N-二甲基乙二胺Pd（II）配合物C被用作通过芳基吡啶2-芳基吡啶的sp 2 C-H键与醇作为邻位酰化反应有效合成芳族酮的有效催化剂。醇用氢过氧化叔丁基原位氧化为相应的醛，并在无溶剂的条件下与2-芳基吡啶有效偶联形成芳基酮。此外，可以通过简单的过滤容易地回收催化剂C，并在不显着降低活性的情况下重复使用五个循环。
• Recyclable Pd(II)complex catalyzed oxidative sp2 CH bond acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.028

  日期：2016.11

  complex C was synthesized and characterized using different spectroscopic techniques. In addition the catalytic efficiency of the Pd (II) complex C was evaluated for ortho-acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives to form aryl ketones via cross dehydrogenative coupling. In this catalytic process toluene acts as an effective coupling partner upon sp3 CH bond oxidation for sp2 CH bond acylation

  合成了可回收的聚合物锚定的Pd（II）复合物C，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。此外，评估了Pd（II）配合物C的催化效率，用于2-芳基吡啶与甲苯衍生物的正酰化反应，通过交叉脱氢偶联形成芳基酮。在该催化过程中，甲苯在水上存在Pd（II）/ TBHP体系的情况下，在sp 3 C H键氧化作用下，作为2-芳基吡啶的sp 2 C H键酰化反应的有效偶联伙伴。此外，催化剂C 具有很高的稳定性，可以很容易地回收和再利用四个周期，而其活性和选择性却没有明显降低。