Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl] ester | 540741-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl] ester
• 英文别名: O-ethyl [4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxobutyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 540741-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S₃
• 分子量: 346.493
• InChiKey: OLIKZHUKILXTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl] ester 在 偶氮二异丁腈 、 过氧化双月桂酰 、 亚膦酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(Toluene-4-sulfonyl)-tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于用磷化合物还原S-烷基-硫代碳酸盐（黄原酸酯）。

  摘要：

  [反应：见正文]通过基于磷试剂的高产率锡自由基反应可实现S-烷基-硫代碳酸酯（黄原酸酯）中存在的碳-硫键的还原裂解。次磷酸/三乙胺/ AIBN的组合可导致快速，有效和顺畅地形成烷烃。用亚磷酸二乙酯的还原足够缓慢，以允许将2-氧代烷基黄原酸酯顺序地分子间加成到烯烃上，然后裂解新形成的碳-硫键。

  DOI：

  10.1021/ol0342610
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以47%的产率得到Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  关于用磷化合物还原S-烷基-硫代碳酸盐（黄原酸酯）。

  摘要：

  [反应：见正文]通过基于磷试剂的高产率锡自由基反应可实现S-烷基-硫代碳酸酯（黄原酸酯）中存在的碳-硫键的还原裂解。次磷酸/三乙胺/ AIBN的组合可导致快速，有效和顺畅地形成烷烃。用亚磷酸二乙酯的还原足够缓慢，以允许将2-氧代烷基黄原酸酯顺序地分子间加成到烯烃上，然后裂解新形成的碳-硫键。

  DOI：

  10.1021/ol0342610

文献信息

• On the Reduction of <i>S</i>-Alkyl-thionocarbonates (Xanthates) with Phosphorus Compounds
  作者：Jean Boivin、Rafik Jrad、Stéphanie Juge、Van Tai Nguyen

  DOI：10.1021/ol0342610

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Reductive cleavage of the carbon-sulfur bond present in S-alkyl-thionocarbonates (xanthates) was achieved by high-yielding, tin-free radical reactions based on phosphorus reagents. The combination hypophosphorous acid/triethylamine/AIBN led to fast, efficient, and smooth formation of the alkane. Reduction with diethyl phosphite was sufficiently slow to permit sequential intermolecular

  [反应：见正文]通过基于磷试剂的高产率锡自由基反应可实现S-烷基-硫代碳酸酯（黄原酸酯）中存在的碳-硫键的还原裂解。次磷酸/三乙胺/ AIBN的组合可导致快速，有效和顺畅地形成烷烃。用亚磷酸二乙酯的还原足够缓慢，以允许将2-氧代烷基黄原酸酯顺序地分子间加成到烯烃上，然后裂解新形成的碳-硫键。