1-(N,N-Dimethyl)-cis-2-phenylcyclopropylcarbonsaeureamid | 5279-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-Dimethyl)-cis-2-phenylcyclopropylcarbonsaeureamid
• 英文别名: (1R,2S)-N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide；(1R,2S)-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 5279-83-4；35682-53-2；93085-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CLCNMFCXSBNWMZ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴环丙基)苯 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(N,N-Dimethyl)-cis-2-phenylcyclopropylcarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  通过对映发散中继偶联对外消旋环丙基锌试剂进行立体选择性官能化

  摘要：

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04462

文献信息

• Enhancement of stereoselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Kuo-Liang Loh、Keith M. DeVries、Mitchell S. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81001-7

  日期：1987.1

  Significant enhancement of trans(anti) stereoselectivity is achieved in rhodium(II) acetamide catalyzed cyclopropanation reactions of 2,3,4-trimethyl-3-pentyl diazoacetate (ODA) and diazoacetamides.

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。