dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 26458-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 26458-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RZMBBRFCLOMQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以367 mg的产率得到1-tert-butyl 2,3-dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核催化合成高度取代的吡咯

  摘要：

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。

  DOI：

  10.1021/jo1011448
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(((E/Z)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金多元催化合成高取代的吡咯的催化方法的发展：通过惠斯根环加成研究的机理见解。

  摘要：

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ { 1个H}，和13 C {11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。

  DOI：

  10.1021/jo302349k

文献信息

• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• Polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient and recyclable reaction medium for one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles under catalyst-free conditions
  作者：Lingaiah Nagarapu、Raghu Mallepalli、Lingappa Yeramanchi、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.095

  日期：2011.6

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive non-toxic and effective medium for the one-pot synthesis of highly functionalized pyrroles. Utilizing this protocol various pyrrole derivatives were synthesized in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields, and recyclability of the PEG are the important features of this protocol.

  发现聚乙二醇（PEG）是一种便宜的无毒且有效的介质，用于一锅合成高官能化的吡咯。利用该方案，以优异的产率合成了各种吡咯衍生物。PEG的环境可接受性，低成本，高产率和可回收性是该协议的重要特征。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Europium(III) Triflate-Catalyzed Trofimov Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles
  作者：Sridhar Madabhushi、Venkata Sairam Vangipuram、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1002/adsc.201200036

  日期：2012.5.21

  The synthesis of polyfunctionalized pyrroles by reaction of a ketoxime with dimethyl acetylenedicarboxylate using europium(III) triflate as the catalyst is described.

  描述了通过使用三氟甲磺酸euro（III）作为催化剂，使酮肟与乙炔二甲酸二甲酯反应来合成多官能吡咯。
• An Efficient New Method for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218703

  日期：2010.5

  The three-component reactions of phenacyl bromide or its derivatives, amine, and dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of iron(III) chloride as a catalyst at room temperature afforded polysubstituted pyrroles in high yields. polysubstituted pyrroles - three-component reaction - iron(III) chloride Part 283 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  在室温下，在氯化铁（III）作为催化剂存在下，苯甲酰溴或其衍生物，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应在高产率下提供了多取代的吡咯。 多取代的吡咯-三组分反应-氯化铁（III） 系列“新型合成方法研究”的第283部分。