dimethyl 3-(p-tolyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate | 53847-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(p-tolyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-Isoxazoledicarboxylicacid,3-(4-methylphenyl)-,dimethylester(9ci)；dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 53847-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: CQCUNILAGKOGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(p-tolyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl-4-hydroxy-5-oxo-2-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的吡咯烷2,3-二酮的杂环-杂环策略：来自异恶唑酯的还原重排方法

  摘要：

  这项工作证明了杂环-杂环互变策略可以以中等至良好的收率（50-80％）获得4,5-二取代的3-羟基-2-吡咯烷酮。该方法相对于多组分反应方法具有明显的优点，因为它允许在氮位置获得未取代的3-羟基-2-吡咯烷酮以进一步官能化。

  DOI：

  10.1055/a-1492-8216
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(p-tolyl)ethane-1-one oxime 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 3-(p-tolyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基苯乙烯作为 (3+1) 环化反应的三原子单元：容易获得 2,3-二氢二氮杂氮氧化物及其多样化的合成转化

  摘要：

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00024

文献信息

• Facile one-pot preparation of 5-aryltetrazoles and 3-arylisoxazoles from aryl bromides
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diphenylphosphoryl azide provided efficiently the corresponding 5-aryltetrazoles in good to moderate yields. Similarly, the successive treatment of aryl bromides with n-BuLi, DMF, hydroxylamine hydrochloride, and finally diethyl acetylenedicarboxylate and Oxone® provided efficiently the corresponding

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。
• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• An investigation of the reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydride/sodium acetate
  作者：A. McKillop、R.J. Kobylecki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97248-5

  日期：1974.1

  Oxidation of primary nitroalkanes by acetic anhydride/sodium acetate has been found to be more complex than previously suspected. Phenylnitromethane, with acetic anhydride/sodium acetate at 60–80°, for example, gives a mixture of benzoic anhydride, triacethylhydroxylamine and acetanilide, through the mixed anhydride as a key intermediate. Evidence in support of this latter species has been obtained

  已发现用乙酸酐/乙酸钠氧化伯硝基链烷比以前怀疑的要复杂。例如，苯硝基甲烷与乙酸酐/乙酸钠在60-80°时通过混合酸酐作为关键中间体，可得到苯甲酸酐，三乙羟胺和乙酰苯胺的混合物。当以82％的收率形成3-苯基-4,5-二苯甲氧基异恶唑时，在乙炔二羧酸二甲酯作为1,3-双极性亲和剂的存在下进行氧化，获得了支持后一种物质的证据。已经以类似的方式制备了许多其他的3-烷基-和3-芳基-4，5-二芳基甲氧基异恶唑。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of di- and tri-substituted isoxazoles via [3+2] cycloaddition of nitrile oxides
  作者：Ankur Singhal、Santosh Kumar Reddy Parumala、Arun Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.038

  日期：2016.2

  An efficient and rapid protocol for the synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles under catalyst-free conditions is described. This protocol involves pre-oxidation of aldoxime into nitrile oxide using diacetoxyiodobenzene. The in situ generated nitrile oxide was trapped with dipolarophiles for the formation of functionally rich isoxazoles via [3+2] cycloaddition. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.