dimethyl 6-amino-5-cyano-4-(3-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1239897-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-amino-5-cyano-4-(3-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-amino-5-cyano-1-(4-methylphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1239897-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₆
• 分子量: 448.435
• InChiKey: FNNFIAWHKCZCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 6-amino-5-cyano-4-(3-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，丙二腈，芳胺和乙二酸二羧酸酯的四组分反应合成多取代的二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。

  DOI：

  10.1021/ol101475b

文献信息

• Improved One-Pot, Four-Component Strategy to Access ­Functionalized Dihydropyridines by Using 4-(N,N-Dimethylamino)pyridine as a Catalyst
  作者：Appaswami Lalitha、Rathinam Ramesh、Mani Arivazhagan、Jan Malecki

  DOI：10.1055/s-0037-1609579

  日期：2018.9

  strategy has been developed for the synthesis of structurally diverse novel 1,4-dihydropyridine frameworks bearing a 3-nitrophenyl moiety through a one-pot, four-component reaction with 4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a catalyst at room temperature. This tandem process proceeds more effectively than previous catalytic processes.

  已经开发了一种方便的策略，用于通过与 4-(N,N-二甲氨基)吡啶作为催化剂的一锅四组分反应合成具有 3-硝基苯基部分的结构多样的新型 1,4-二氢吡啶骨架。室内温度。这种串联过程比以前的催化过程更有效。
• 3,6-Dioxaoctamethylenediamminium trifluoromethanesulfonate [3,6-DOMDA]OTf as a novel ionic liquid catalyst for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.073

  日期：2017.4

  as a novel ionic liquid was synthesized and fully characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR, 19F NMR), Mass spectrometry, Thermal gravimetric (TG), Derivative thermal gravimetric (DTG) and Differential thermal analysis (DTA). Described [3,6-DOMDA]OTf was used as a novel ionic liquid catalyst for the domino one-pot four-component synthesis of functionalized

  在这项研究中，合成了[3,6-DOMDA] OTf作为新型离子液体，并通过傅里叶变换红外（FT-IR），核磁共振（1 H NMR，13 C NMR，19F NMR），质谱，热重（TG），微分热重（DTG）和差热分析（​​DTA）。描述的[3,6-DOMDA] OTf用作新型离子液体催化剂，用于在溶剂中，由多种醛，丙二腈，乙炔二羧酸酯和苯胺的组合，用于多官能团的多米诺骨牌四锅合成功能化1,4-二氢吡啶衍生物。在50°C下处于自由状态。具有醚键的[3,6-DOMDA] OTf催化剂可以回收并重复使用多达六次，而不会显着降低活性。所提及的化合物以高至优异的产率，短的反应时间合成并且其产物可以容易地分离。
• One-Pot Multicomponent Reactions for the Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyridines
  作者：Suman Pal、Lokman H. Choudhury、Tasneem Parvin

  DOI：10.1080/00397911.2011.618283

  日期：2013.3.1

  atom-economic, one-pot protocol has been developed for the synthesis of highly functionalized dihydropyridines via four-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, malononitrile, and dimethylacetylenedicarboxylate in the presence of sodium hydroxide in ethanol. This domino reaction proceeded smoothly in good to excellent yields and offered several advantages, including short reaction time, simple

  摘要 已开发出一种高效、原子经济、一锅法的方案，用于在乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳香醛、芳胺、丙二腈和二甲基乙炔二甲酸酯的四组分反应合成高度官能化的二氢吡啶。这种多米诺反应以良好的收率顺利进行，并提供了几个优点，包括反应时间短、实验程序简单以及适用于广泛的底物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Meglumine: an efficient, biodegradable, and recyclable green catalyst for one-pot synthesis of functionalized dihydropyridines
  作者：Hong-Shuo Chen、Rui-Yun Guo

  DOI：10.1007/s00706-015-1416-9

  日期：2015.8

  AbstractA green and efficient one-pot synthesis of functionalized dihydropyridines by four-component reaction of aldehydes, amine, malononitrile, and dimethyl acetylenedicarboxylate in presence of meglumine has been developed. The main advantages of this new methodology are reusability of catalyst, simplicity of the starting materials, short reaction time, one-pot and high yields of products. Graphical

  摘要通过醛，胺，丙二腈和乙炔二甲酸二甲酯的四组分反应，在葡甲胺存在下，绿色环保的一锅法合成官能化的二氢吡啶已得到开发。这种新方法的主要优点是催化剂的可重复使用性，原料的简单性，较短的反应时间，一锅法和高收率的产品。 图形概要
• Ultrasound mediated, green innovation for the synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Sumaiya Tabassum、Santhosh Govindaraju、Riyaz-ur-Rahaman Khan、M. A. Pasha

  DOI：10.1039/c6ra05441b

  日期：——

  by copper(I) iodide in aqueous medium under ultrasound irradiation has been developed for the synthesis of a series of novel pharmacologically interesting polysubstituted 1,4-dihydropyridines. In comparison with the reported methods, our approach is expedient and offers several advantages such as: a shorter reaction time, excellent yields, milder conditions, convenience and environmental benignity.

  优雅的，原子高效的协议通过由铜催化的芳香醛，丙二腈，acetylenedicarboxylates和芳基胺的单罐四组分缩合反应（我已经开发了在超声辐射下在水性介质中的碘化物，用于合成一系列新颖的药理学上有趣的多取代的1,4-二氢吡啶。与报道的方法相比，我们的方法很方便，并具有以下优点：反应时间短，产率高，条件温和，便利和环境友好。我们在本文中成功地证明了超声在多组分反应（MCR）中的效用，该反应具有更好的官能团耐受性，并且可以通过沉淀直接分离和纯化产物。