N-(2-aminobenzoyl)-D-tryptophan methyl ester | 205042-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzoyl)-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 205042-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KMMVVTPEQIJDLC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzoyl)-D-tryptophan methyl ester 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  含吲哚的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮对耐药菌毒力的影响

  摘要：

  耐药性正在上升到令人担忧的水平，构成对全球健康的主要威胁之一。外排泵的过度表达和生物膜的形成构成了两种最常见的耐药机制，有利于细菌的毒力。因此，研究和开发能够对抗耐药机制的有效抗菌剂极为重要。吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，来自海洋和陆地生物以及更简单的合成类似物，最近被我们披露为具有相关的抗菌特性。在这项研究中，使用多步法，有可能合成新的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，重点是具有氟取代基的化合物，因为据我们所知，以前从未尝试过合成氟化 fumiquinazoline 衍生物。筛选了新合成的衍生物的抗菌活性，并与之前合成的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮一起，表征了它们对代表性细菌物种和相关耐药菌的抗生物膜和外排泵抑制作用临床菌株。几种化合物对测试的革兰氏阳性菌显示出相关的抗菌活性，MIC 值在 12.5–77 μM 范围内。此外，一些衍生物在结晶紫测定中显示出

  DOI：

  10.3390/antibiotics12050922
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 D-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(2-aminobenzoyl)-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基环化仿生合成（-）-chaetominine差向异构体

  摘要：

  据报道，通过铜催化的自由基环化合成了对（-）-chaetominine的合成方法。吡啶并[2，3，b ]-吲哚环（C环）和咪唑啉酮（D环）均以一锅法有效地构建。据透露，新形成的立体声中心是由丙氨酸的手性控制的，而不是由色氨酸控制的。通过这些合成发现，实现了（+）-2,3,14- epi -chaetominine 5和（-）-11- epi- chaetominine 11的高效且非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.029

文献信息

• Synthesis of New Proteomimetic Quinazolinone Alkaloids and Evaluation of Their Neuroprotective and Antitumor Effects
  作者：Solida Long、Diana Resende、Anake Kijjoa、Artur Silva、Ricardo Fernandes、Cristina Xavier、M. Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules24030534

  日期：——

  New quinazolinone derivatives of the marine-derived alkaloids fiscalin B (3) and fumiquinazoline G (1), with neuroprotective and antitumor effects, were synthesized. Eleven quinazolinone-containing indole alkaloids were synthesized, proceeding the anti analogs via a one-pot method, and the syn analogs by the Mazurkiewicz-Ganesan approach. The neuroprotection capacity of these compounds on the rotenone-damage

  合成了海洋生物碱类紫杉素B（3）和氟喹唑啉G（1）的新喹唑啉酮衍生物，具有神经保护和抗肿瘤作用。合成了十一种含喹唑啉酮的吲哚生物碱，通过一锅法进行反类似物的合成，通过Mazurkiewicz-Ganesan方法进行合成类似物的合成。使用MTT测定法评估了这些化合物对鱼藤酮损伤的人成神经细胞瘤细胞SH-SY5y的神经保护能力。化合物1、3、5和7显示出超过25％的保护作用。使用磺基罗丹明B测定法研究了抗肿瘤活性，并在非恶性MCF-12A细胞上测试了某些化合物。Fumiquinazoline G（1）是最有效的化合物，GI50值低于20 µM。化合物5、7 当与它们的对映异构体相比时，它们在所有肿瘤细胞系中的活性更高。化合物5、7、10和11对非恶性细胞的生存力影响很小。对映体对之间的差异也被认为是这些活动必不可少的，C-4处的S构型。这些结果加强了先前描述的作为物质P抑制剂的紫杉醇B（3）和
• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。
• Antitumor Activity of Quinazolinone Alkaloids Inspired by Marine Natural Products
  作者：Solida Long、Diana I. S. P. Resende、Anake Kijjoa、Artur M. S. Silva、André Pina、Tamara Fernández-Marcelo、M. Helena Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/md16080261

  日期：——

  from 7 to 40%. Compounds 4a⁻d and 5a⁻d were evaluated for their growth inhibitory effect against two tumor cell lines. Differences between enantiomeric pairs were noted and 5a⁻d displayed GI50 values ranging from 31 to 52 μM, which are lower than those of 4a⁻d. Nevertheless, no effect on P-glycoprotein (P-gp) modulation was observed for all compounds. This study disclosed new data for fiscalin B (4c)

  已发现许多含有甲基吲哚吡嗪并[1,2-b]喹唑啉-3,6-二酮核心的真菌喹唑啉酮代谢物具有良好的抗肿瘤活性。这项工作的目的是合成该喹唑啉酮家族的两个成员的对映体对，以探索其作为抗肿瘤药的潜力及其逆转多药耐药性的能力。通过一锅法合成了海洋天然产物紫杉醇B（4c）和抗对映体（4b，5b和5c），而合成对映体（4a，4d，5a和5d）则通过多步合成程序。这些策略使用邻氨基苯甲酸（i），手性N保护的α-氨基酸（ii）和色氨酸甲酯（iii）形成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮骨架的核心环。四对对映体，具有不同的对映体纯度，获得的总收率为7％至40％。评价化合物4a⁻d和5a⁻d对两种肿瘤细胞系的生长抑制作用。注意到对映体对之间的差异，5a⁻d显示的GI50值范围为31至52μM，低于4a⁻d。但是，所有化合物均未观察到对P-糖蛋白（P-gp）调节的影响。这项研究披露了针对紫杉醇B（4c）及其
• Hexamethyldisilazane-iodine induced intramolecular dehydrative cyclization of diamides: a general access to natural and unnatural quinazolinones
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.032

  日期：2007.4

  A simple and efficient general approach to various quinazolinone scaffolds, including peptidomimetic examples, has been demonstrated by employing HMDS/I-2 for the intramolecular dehydrative cyclization of diamides. The protecting groups -Boc, -Fmoc and -Cbz tolerated the present reaction conditions and we did not observe any racemization. The present protocol has also been used as a key step for the efficient four-step syntheses of the naturally occurring quinazolinones, sclerotigenin, (-)-circumdatin-F and (-)-fumiquinazoline-F. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Quinazoline Alkaloids (−)-Fumiquinazoline G and (−)-Fiscalin B
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo980360t

  日期：1998.4.1