dimethyl 2-oxo-5-(carbo-tert-butoxy)pentanephosphonate | 87517-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-5-(carbo-tert-butoxy)pentanephosphonate
• 英文别名: tert-butyl 6-(dimethoxyphosphonyl)-5-oxohexanoate；tert-butyl 6-(dimethoxyphosphoryl)-5-oxohexanoate；tert-butyl 6-dimethoxyphosphoryl-5-oxohexanoate
• CAS: 87517-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: GHXIPHWIWPCKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-5-(carbo-tert-butoxy)pentanephosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6-(二甲氧基磷酰)-5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a031
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dimethyl 2-oxo-5-(carbo-tert-butoxy)pentanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyl phosphonate analogs of biologically important acyl phosphates: N-(2-amino-10-methylpteroyl)-5-amino-2-oxopentanephosphonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a041

文献信息

• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized α-Amino Acids Isolated by Filtration
  作者：Ivan Sivák、Michal Toběrný、Andrea Kyselicová、Ol’ga Caletková、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02647

  日期：2018.12.21

  synthetic tool. Despite its numerous advantages, it remains rather rarely used due to its uncertain predictability to occur. Herein, we describe CIDT based on aza-Michael reactions of diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids. This method provides direct access to a broad variety of α-amino acid derivatives in excellent stereochemical purities.

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。
• Stereoselective Synthesis of acis-1,2-Dialkylcyclopentane Building Block and Its Application in Isoprostane Synthesis (5-ent-F2c-IsoP)
  作者：Petteri Elsner、Peter Jetter、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200800010

  日期：2008.5

  of the Corey lactone, has been prepared from a readily available nortricyclanone derivative by a five-step sequence in an overall yield of 34 %. This chiral building block has been applied in total syntheses of two diastereomeric isoprostanes belonging to the 5-F2 family: ent-5-F2c-IsoP (ent-1) and 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2). Key features of the syntheses are the introduction of the two unsaturated

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• WENKERT, ERNEST;GUO, MING;LAVILLA, RODOLFO;PORTER, BARRY;RAMACHANDRAN, KI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6203-6214
  作者：WENKERT, ERNEST、GUO, MING、LAVILLA, RODOLFO、PORTER, BARRY、RAMACHANDRAN, KI+

  DOI：——

  日期：——
• TANG, KUO-CHANG;COWARD, J. K., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5001-5006
  作者：TANG, KUO-CHANG、COWARD, J. K.

  DOI：——

  日期：——