N-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzamide | 1225463-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1225463-01-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: BMBFKPBHUSWJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-methoxy-6-(trifluoromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以N-甲氧基酰胺为合成试剂铑(III)-催化合成喹唑啉-4(3H)-ones

  摘要：

  开发了一种以铑为催化剂通过分子内/分子间胺化合成喹喔啉酮的实用方法。由N-甲氧基苯甲酰胺以中等至优异的产率制备了多种喹喔啉酮。还实现了克级反应，突出了这种新转化的综合重要性。

  DOI：

  10.1055/a-1792-9930
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行温和的铑（III）催化的CH烯丙基化：（E）-醇的直接和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。

  DOI：

  10.1021/ol503229c

文献信息

• THIENOPYRIMIDINES, THIENOPYRIDINES, AND PYRROLOPYRIMIDINES AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20090118276A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds of formula la: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The thieno[3,2-d]pyrimidine, thieno[2,3-d]pyrimidine, thieno[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyridine, and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及下式(Ia)的化合物： 以及药用可接受的盐。这些噻吩[3,2-d]嘧啶、噻吩[2,3-d]嘧啶、噻吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡啶和吡咯[2,3-d]嘧啶化合物选择性地抑制B-Raf激酶活性，并可用于治疗由B-Raf激酶介导的疾病，以及用于治疗癌症。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。