2-(phenethylthio)aniline | 6397-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenethylthio)aniline
• 英文别名: 2-[(2-Phenylethyl)thio]benzenamine；2-(2-phenylethylsulfanyl)aniline
• CAS: 6397-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• mdl: MFCD11128132
• 分子量: 229.346
• InChiKey: NDXDMQCPXLUQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenethylthio)aniline 在 盐酸 、 Oxone 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(phenethylsulfonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(phenethylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650

文献信息

• Aerial dioxygen activation <i>vs.</i> thiol–ene click reaction within a system
  作者：Khokan Choudhuri、Arkalekha Mandal、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc01359d

  日期：——

  Markovnikov or anti-Markovnikov selective thiol–ene click (TEC) reactions and the synthesis of β-hydroxysulfides via aerial dioxygen activation are prevalent C–S bond forming reactions of styrenes and thiophenols. Herein, by choosing appropriate environments using solvents with additives or neat conditions, any one of these three reactions was achieved exclusively in excellent yields.

  Markovnikov或反Markovnikov选择性硫醇-烯点击（TEC）反应和通过空中双氧活化合成β-羟基硫化物是苯乙烯和硫酚的常见C-S键形成反应。在本文中，通过使用具有添加剂的溶剂或在纯净条件下选择合适的环境，这三个反应中的任何一个仅以优异的收率实现。
• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Catalytic hydrothiolation of alkenes and alkynes using bimetallic RuRh nanoparticles on carbon nanotubes
  作者：Dhanaji V. Jawale、Joël Armel Tchuiteng Kouatchou、Frédéric Fossard、Frédéric Miserque、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/d1gc04081b

  日期：——

  A recyclable ruthenium–rhodium carbon nanotube hybrid was developed for the hydrothiolation of a variety of substrates under environmentally friendly conditions (ethanol as the solvent, room temperature, low catalyst loading and air atmosphere).

  开发了一种可回收的钌-铑碳纳米管复合材料，用于在环保条件下（以乙醇为溶剂、室温、低催化剂负载和空气氛围）对各种底物进行羟硫化反应。
• Synthesis of Aryl Sulfides by Decarboxylative CS Cross-Couplings
  作者：Zhongyu Duan、Sadananda Ranjit、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/chem.200900133

  日期：2009.4.6

  Without the need for organohalide precursors, the convenient and general synthesis of aryl (or diaryl) sulfides can be achieved by using aryl carboxylic acids and thiols or disulfides for decarboxylative CS cross‐coupling catalyzed by a bimetallic system (see scheme).

  不需要有机卤化物前体，就可以通过使用芳基羧酸和硫醇或二硫化物通过双金属体系催化的CS交叉偶联来方便，通用地合成芳基（或二芳基）硫化物（参见方案）。
• Design and Synthesis of Cinanserin Analogs as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease Inhibitors
  作者：Qingang Yang、Lili Chen、Xuchang He、Zhenting Gao、Xu Shen、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.56.1400

  日期：——

  The severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus 3CL protease is an attractive target for the development of anti-SARS drugs. In this paper, cinanserin (1) analogs were synthesized and tested for the inhibitory activities against SARS-coronavirus (CoV) 3CL protease by fluorescence resonance energy transfer (FRET) assay. Four analogs show significant activities, especially compound 26 with an IC50 of 1.06 μM.

  严重急性呼吸系统综合征（SARS）冠状病毒 3CL 蛋白酶是开发抗 SARS 药物的一个有吸引力的靶点。本文合成了西奈丝林(1)类似物，并通过荧光共振能量转移（FRET）检测了其对 SARS 冠状病毒（CoV）3CL 蛋白酶的抑制活性。四个类似物显示出明显的活性，尤其是化合物 26，其 IC50 为 1.06 μ<小>M。