dimethyl [(3S)-3-[(N-benzoyl)amino]-2-oxo-4-phenylbutyl]phosphonate | 910316-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(3S)-3-[(N-benzoyl)amino]-2-oxo-4-phenylbutyl]phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [(3S)-3-[(N-benzoyl)amino-]-2-oxo-4-Phenyl-butyl]-phosphonate；N-[(2S)-4-dimethoxyphosphoryl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 910316-81-3
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₅P
• 分子量: 375.361
• InChiKey: NETOBKBZYWLUME-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(3S)-3-[(N-benzoyl)amino]-2-oxo-4-phenylbutyl]phosphonate 、 乙醛酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到ethyl (E/Z)-(5S)-5-[(N-benzoyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。

  公开号：

  US20090281160A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl [(3S)-3-[(N-benzoyl)amino]-2-oxo-4-phenylbutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors

  摘要：

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.003

文献信息

• Angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitors
  申请人：University of Cape Town

  公开号：US07951834B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5a) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  本发明涉及一种用于合成苯丙氨酸-甘氨酸-脯氨酸的酮基亚甲基衍生物（“keto-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的一个关键特征是将α，β-不饱和酮-膦酸酯与乙酰乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯烃化反应。本发明所述的通过该过程产生的Keto-ACE类似物显示出C-域选择性。
• US7951834B2
  申请人：——

  公开号：US7951834B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Synthesis of novel keto-ACE analogues as domain-selective angiotensin I-converting enzyme inhibitors
  作者：Aloysius T. Nchinda、Kelly Chibale、Pierre Redelinghuys、Edward D. Sturrock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.003

  日期：2006.9

  Novel analogues of the angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitor keto-ACE were synthesized via a facile Horner-Emmons olefination of a phosphonoketone precursor with ethyl glyoxylate. Introduction of a bulky aromatic tryptophan at the P'(2) position of keto-ACE resulted in a significant increase in C-domain-selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。