ethyl (S)-2-phenylpropionate | 42253-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-phenylpropionate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-phenylpropanoate；ethyl (S)-2-phenylpropanoate；(+)-(S)-Ethyl 2-phenylpropionate；ethyl (2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 42253-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UTUVIKZNQWNGIM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-phenylpropionate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Racemization of α-Aryl Propionates in the Presence of Water

  摘要：

  An organocatalytic method for the racemization of alpha-aryl propionates, which proceeds even in the presence of an aqueous phase, has been developed, thus fulfilling a prerequisite for a dynamic kinetic resolution of corresponding esters with hydrolase as a biocatalyst. The desired racemization of ethyl 2-phenylpropionate and 2-ibuprofen ethyl ester as substrates has been achieved in a two-phase system. As preferred organocatalysts for the racemization, 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0] dec-5-ene (TBD) have been used.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587081
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rhodococcus sp. CGMCC 0497 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对映体选择性水解各种外消旋的α-取代的芳基乙腈。CGMCC 0497

  摘要：

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00017-4

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• Nickel/Photoredox‐Catalyzed Asymmetric Reductive Cross‐Coupling of Racemic α‐Chloro Esters with Aryl Iodides
  作者：Haixing Guan、Qianwen Zhang、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1002/anie.201914175

  日期：2020.3.23

  A unique nickel/organic photoredox co-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling between α-chloro esters and aryl iodides is developed. This cross-electrophile coupling reaction employs an organic reductant (Hantzsch ester), whereas most reductive cross-coupling reactions use stoichiometric metals. A diverse array of valuable α-aryl esters is formed under these conditions with high enantioselectivities

  开发了一种独特的镍/有机光氧化还原共催化的α-氯代酯与芳基碘化物之间的不对称还原交叉偶联。该亲电子交联反应使用有机还原剂（Hantzsch酯），而大多数还原性交联反应使用化学计量的金属。在这些条件下，形成了一系列有价值的α-芳基酯，具有高对映选择性（最高94％）和良好的收率（最高88％）。α-芳基酯代表非甾体抗炎药的重要家族。这种新颖的协同策略扩大了镍催化的还原性不对称交叉偶联反应的范围。