N,N'-di-(3-methylphenyl)amidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(3-methylphenyl)amidine
• 英文别名: N,N'-bis-(3-Methylphenyl)formamidine；N,N'-bis(3-methylphenyl)methanimidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: RQFZVRMLMPADGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(3-methylphenyl)amidine 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-乙烯二-M-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯基-2-硫脲 在 镍 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-di-(3-methylphenyl)amidine
  参考文献：
  名称：

  Ali, M. Umar; Paranjpe, M. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 573 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanoporous TiO₂ containing an ionic liquid bridge as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：M. Mazloumi、F. Shirini、O. Goli-Jolodar、M. Seddighi

  DOI：10.1039/c8nj00171e

  日期：——

  In this work, a green and efficient procedure is reported for the preparation of N,N'-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles using nanoporous TiO2 containing an ionic liquid bridge. This reagent is prepared via the modification of nanoporous TiO2 with bis-3-(trimethoxysilylpropyl)-ammonium hydrogen sulfate (TiO2-[bip]-NH2+ HSO4−). The procedure gave the products in excellent

  在这项工作中，报道了使用含有离子液体桥的纳米多孔TiO 2制备N，N'-二芳基甲am，苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效方法。这种试剂制备通过纳米多孔TiO 2的变形例2与双-3-（三甲氧基甲硅烷） -铵硫酸氢（的TiO 2 - [BIP] -NH 2 + HSO 4 - ）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的收率得到了产物。催化剂的可重复使用性是所报道方法的另一个重要特征。
• Ultrasound-assisted synthesis of water-soluble monosubstituted diruthenium compounds
  作者：Aarón Terán、Miguel Cortijo、Ángel Gutiérrez、Ana E. Sánchez-Peláez、Santiago Herrero、Reyes Jiménez-Aparicio

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105828

  日期：2021.12

  the generality of the method for the preparation of monosubstituted complexes. Five new compounds (2–6) have been obtained using a formamidinate ligand, the synthesis of the previously described compound 1 has been improved, and an unprecedented monoamidate complex has been achieved (7). The crystal structures of compounds 3 and 7 have been solved by single crystal X-ray diffraction. These compounds

  难以捉摸的单取代二钌配合物 [Ru 2 Cl(DAniF)(O 2 CMe) 3 ] ( 1 ), [Ru 2 Cl(DPhF)(O 2 CMe) 3 ] ( 2 ), [Ru 2 Cl(D- p - CNPhF)(O 2 CMe) 3 ] ( 3 ), [Ru 2 Cl(D- o -TolF)(O 2 CMe) 3 ] ( 4 ), [Ru 2 Cl(D- m -TolF)(O 2 CMe) ) 3 ] ( 5 ), [Ru 2 Cl(D- p-TolF)(O 2 CMe) 3 ] ( 6 ) 和[Ru 2 Cl( p -TolA)(O 2 CMe) 3 ] ( 7 ) 已合成，首次使用超声辅助合成进行取代金属-金属键合的双核化合物（DAniF -  =  N,N' -双（4-茴香基）甲脒；DPhF -  =  N,N' -二苯基甲脒；D- p -CNPhF -  =  N,N' -双（4）中的反应-氰基苯基)甲脒；D-
• Pushing Back the Limits of Hydrosilylation: Unprecedented Catalytic Reduction of Organic Ureas to Formamidines
  作者：Jacky Pouessel、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201300653

  日期：2013.12

  Pushing back the limits: A novel catalytic transformation has been designed to prepare formamidine derivatives by reduction of substituted ureas with hydrosilanes. Simple iron catalysts based on commercially available iron salts and phosphine ligands prove to be highly active in promoting this new hydrosilylation reaction.

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。
• Ionic liquid‐functionalized mesoporous silica nanoparticles ([pmim]FeCl ₄ /MSNs): Efficient nanocatalyst for solvent‐free synthesis of <i>N</i> , <i>N</i> ′‐diaryl‐substituted formamidines
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Esmaiel Eidi

  DOI：10.1002/aoc.3800

  日期：2017.11

  thermal analyses. The material was utilized as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of N,N′‐diaryl‐substituted formamidines through the reaction of triethyl orthoformate with arylamines under solvent‐free conditions. The catalyst was recovered easily and reused several times without significant loss of its catalytic activity.

  我们通过对母体MSN进行后接枝的方法报告了离子液体功能化的介孔二氧化硅纳米粒子（[pmim] FeCl 4 / MSNs）的合成。通过扫描和透射电子显微镜，能量分散X射线光谱，氮吸附-解吸分析，傅立叶变换红外光谱，粉末X射线衍射和热分析来表征这种杂化材料。该材料被用作有效的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过原甲酸三乙酯与芳胺的反应来合成N，N'-二芳基取代的甲am。催化剂易于回收，可以重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。
• Biomimetic approach for the synthesis of N,N′-diarylsubstituted formamidines catalyzed by β-cyclodextrin in water
  作者：Dipak R. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.003

  日期：2012.10

  An environmentally benign and highly efficient biomimetic approach for the synthesis of N,N′-diarylsubstituted formamidines in water catalyzed β-cyclodextrin is described under neutral condition with quantitative yields of products. β-Cyclodextrin has been recovered and reused.

  描述了在中性条件下以定量的产物产率合成在水催化的β-环糊精中合成N，N′-二芳基取代的甲的环境友好且高效的仿生方法。β-环糊精已被回收再利用。