4-(3,4,5-Trimethoxythiobenzoyl)morpholine S-oxide | 80761-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,4,5-Trimethoxythiobenzoyl)morpholine S-oxide
• 英文别名: 4-[(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]morpholine；4-[sulfinyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 80761-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: PWUPMQIBBLTTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-thiobenzoyl)-tetrahydro-1,4-oxazin 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(3,4,5-Trimethoxythiobenzoyl)morpholine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些 ThiomorpholideS-Oxides, Trithiozine 代谢物的合成和构型

  摘要：

  通过氧化合成了三硫嗪的两种代谢物，即 4-（3,5-二甲氧基-4-羟基硫代苯甲酰基）吗啉 S-氧化物（2a）和 4-（3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰基）吗啉 S-氧化物（2b）硫代酰胺 1a、b 或在 2b 的情况下，通过 E-和 Z-（3,4,5-三甲氧基苯基）（甲硫基）亚砜 (4) 与吗啉反应。两种方法均得到化合物2a、b，为在亚磺基具有相同构型的单一异构体。与其他具有已知结构的芳族亚砜在镧系元素位移试剂存在下的核磁共振行为相比，2b 的芳族邻质子的核磁共振行为支持 Z-构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141108

文献信息

• Syntheses and Configurations of Some ThiomorpholideS-Oxides, Trithiozine Metabolites
  作者：Carlo Farina、Marco Visconti、Paolo Ventura、Mario Pinza、Giorgio Pifferi

  DOI：10.1002/ardp.19813141108

  日期：——

  Two metabolites of trithiozine, namely 4‐(3,5‐dimethoxy‐4‐hydroxythiobenzoyl)morpholine S‐oxide (2a) and 4‐(3,4,5‐trimethoxythiobenzoyl)morpholine S‐oxide (2b), were synthesized by oxidation of the thioamides 1a, b or, in the case of 2b, by reaction of E‐ and Z‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)(methylthio)sulfine (4) with morpholine. Both procedures afford the compounds 2a, b as single isomers having the same

  通过氧化合成了三硫嗪的两种代谢物，即 4-（3,5-二甲氧基-4-羟基硫代苯甲酰基）吗啉 S-氧化物（2a）和 4-（3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰基）吗啉 S-氧化物（2b）硫代酰胺 1a、b 或在 2b 的情况下，通过 E-和 Z-（3,4,5-三甲氧基苯基）（甲硫基）亚砜 (4) 与吗啉反应。两种方法均得到化合物2a、b，为在亚磺基具有相同构型的单一异构体。与其他具有已知结构的芳族亚砜在镧系元素位移试剂存在下的核磁共振行为相比，2b 的芳族邻质子的核磁共振行为支持 Z-构型。