3-benzyl-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione | 80355-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 80355-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03984729
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YGFZKHLNKQEDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-Benzyl-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Cuesta, Elena de la; Ballesteros, Paloma; Trigo, Gregorio G., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1647 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以66%的产率得到3-benzyl-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(4-取代苄基)-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮作为新型潜在抗惊厥药的结构-性能关系。实验和理论研究

  摘要：

  摘要 通过实验和计算方法研究了新合成的3-(4-取代苄基)-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮的结构-性能关系。制备的化合物通过UV-Vis、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射阐明了晶体结构。3-苄基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮在三斜P-1空间群中结晶，在不对称单元中有两个晶体学独立的分子。环戊烷环采用包络构象。三维晶体堆积由氢 N−H⋯O 键、大量 C−H⋯O/N 和 C–H … π 相互作用控制在相邻分子之间。使用 B3LYP 和 M06-2X 方法使用 6–311++G(d, p) 执行基组以提供结构和光谱信息。实验和计算的 UV-Vis 光谱特性之间的比较表明，所研究的螺乙内酰脲的单体形式在所有使用的溶剂中占主导地位。取代基对螺乙内酰脲吸收光谱的影响通过吸收频率与哈米特方程的相关性来解释。所研究分子的亲脂性通过计算它们的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.069

文献信息

• Solid phase synthesis of hydantoins using a carbamate linker and a novel cyclization / cleavage step
  作者：Bruce A. Dressman、Larry A. Spangle、Stephen W. Kaldor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02395-x

  日期：1996.2

  An 800 compound hydantoin library has been constructed using a diverse set of 20 amino acids and over 80 primary amines. Amino acids were attached via their N-termini to hydroxymethyl polystyrene using a carbamate linker. Bound amino acids were converted to their corresponding amides and then cyclized under basic conditions to give hydantoins in high purities.

  已使用20种氨基酸和80多种伯胺构成了800个化合物的乙内酰脲文库。使用氨基甲酸酯连接基，氨基酸通过其N-末端连接至羟甲基聚苯乙烯。将结合的氨基酸转化为它们相应的酰胺，然后在碱性条件下环化以得到高纯度的乙内酰脲。
• Salazar, Loreto; Rubido, Julia; Espada, Modesta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 481 - 485
  作者：Salazar, Loreto、Rubido, Julia、Espada, Modesta、Pedregal, Carmen、Trigo, Gregorio、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• CUESTA, E.;BALLESTEROS, P.;TRIGO, G. G., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 10, 1647-1650
  作者：CUESTA, E.、BALLESTEROS, P.、TRIGO, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• RUBIDO, J.;PEDREGAL, C.;ESPADA, M.;ELGUERO, J., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 307-309
  作者：RUBIDO, J.、PEDREGAL, C.、ESPADA, M.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-property relationship of 3-(4-substituted benzyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-diones as new potentional anticonvulsant agents. An experimental and theoretical study
  作者：Anita M. Lazić、Bojan Đ. Božić、Vesna D. Vitnik、Željko J. Vitnik、Jelena R. Rogan、Lidija D. Radovanović、Nataša V. Valentić、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.069

  日期：2017.1

  of the spirohydantoins synthesized in this work, exhibit the lipophilicities comparable to the standard medicine anticonvulsant drug Phenytoin. The results obtained in this investigation afford guidelines for the preparation of new derivatives of spirohydantoin as potential anticonvulsant agents and for better understanding the structure-activity relationship.

  摘要 通过实验和计算方法研究了新合成的3-(4-取代苄基)-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮的结构-性能关系。制备的化合物通过UV-Vis、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射阐明了晶体结构。3-苄基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮在三斜P-1空间群中结晶，在不对称单元中有两个晶体学独立的分子。环戊烷环采用包络构象。三维晶体堆积由氢 N−H⋯O 键、大量 C−H⋯O/N 和 C–H … π 相互作用控制在相邻分子之间。使用 B3LYP 和 M06-2X 方法使用 6–311++G(d, p) 执行基组以提供结构和光谱信息。实验和计算的 UV-Vis 光谱特性之间的比较表明，所研究的螺乙内酰脲的单体形式在所有使用的溶剂中占主导地位。取代基对螺乙内酰脲吸收光谱的影响通过吸收频率与哈米特方程的相关性来解释。所研究分子的亲脂性通过计算它们的