3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal；2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-3-phenylpropanal
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JWDIKYPWHGVFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 1.17h， 以88%的产率得到(8-benzoyl-2,6-di-p-tolyl-2,3,6,7,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona-3,7-dien-4-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的超声介导的一锅合成2,3,6,7,9-pentaazabicyclo的[3.3.1]壬烷经由一个Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛催化曼尼希样反应†

  摘要：

  已经开发了一种新颖且直接的方法，用于一锅合成功能化的2,3,6,7,9-五氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）催化该过程，该过程涉及超声波辐照促进3-氧代-2-芳基肼基丙醛与氨在乙酸中的曼尼希反应，并以80-93％的产率生成目标产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra09210a
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl <(4-methylphenyl)hydrazono>methyl ketone 在 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼基-3-羟基-1-丙酮的改进合成及其在有效合成哒嗪衍生物中的应用

  摘要：

  在蒙脱石 K10 存在下或通过在甲醇和 TEA 中简单搅拌，2-芳基腙-1-苯基乙酮 2a-c 与甲醛的反应导致选择性合成 2-芳基腙-3-羟基-1-苯基丙-1-酮衍生物 3a-c高产。在 DPE/DABCO 中使用微波辐射在 DPE/DABCO 中加热 1a 5 分钟，得到 73% 的吡咯并[3,4-c]哒嗪 8。化合物 2a-c 与亚苄基丙二腈 9a 或 2-氰基肉桂酸乙酯反应9b 在回流的乙醇和哌啶或 -壳聚糖中生成新的哒嗪衍生物 10a-f，在醋酸/盐酸混合物中回流时，这些衍生物转化为哒嗪酮 11a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.225

文献信息

• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初
• Détermination du site de chélation dans des systèmes cycliques arylhydrazone–imine à 6 atomes. Échanges intra- et intermoleculaires du proton chélaté
  作者：Roger Pichon、Jean-Yves Le Gall、Pierre Courtot

  DOI：10.1139/v82-004

  日期：1982.1.1

  Chelation sites of the proton and structures of chelated six-atom ring systems have been determined for 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones and 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes. Nuclear magnetic resonance spectroscopy allowed determination in these compounds of two types of exchange of the chelated proton. The first type concerns an intramolecular exchange between the two nitrogen atoms

  质子的螯合位点和螯合六原子环系统的结构已确定为 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones 和 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes。核磁共振波谱允许在这些化合物中测定螯合质子的两种类型的交换。第一种类型涉及腙和亚氨基的两个氮原子之间的分子内交换。我们已经表明内部互变异构平衡取决于几个因素（溶剂、温度和固定在偶氮和亚氨基芳环上的取代基）。第二种类型的交换对应于分子间交换，最有可能是溶质-溶质类型，这取决于溶液的温度和浓度。
• Maturation of Murine Bone Marrow-Derived Dendritic Cells Induced by Radix Glycyrrhizae Polysaccharide
  作者：Xiaobing Li、Xiaojuan He、Biao Liu、Li Xu、Cheng Lu、Hongyan Zhao、Xuyan Niu、Shilin Chen、Aiping Lu

  DOI：10.3390/molecules17066557

  日期：——

  Radix Glycyrrhizae polysaccharide (GP), the most important component of Radix Glycyrrhizae, has been reported to have many immunopharmacological activities. However, the mechanism by which GP affects dendritic cells (DCs) has not been elucidated. In this study, we investigated the effect of GP on murine bone marrow-derived DCs and the potential pathway through which GP exerts this effect. Mononuclear cells (MNCs) were isolated from murine bone marrow and induced to become DCs by culturing with GM-CSF and IL-4. Six days later, DCs were divided into three groups: control group, GP group and LPS group. After 48 h of treatment, phenotypic figures and antigen uptake ability were determined by FACS analysis. The proliferation of DC-stimulated allogenic CD3+ T cells was detected by WST-1. IL-12 p70 and IFN-γ, which are secreted by DCs and CD3+ T cells respectively, were quantified by ELISA. Additionally, IL-12 p40 mRNA expression was determined by real-time PCR. Alterations in TLR4-related signaling pathways were examined by performing an antibody neutralization experiment. Treatment of DCs with GP resulted in the enhanced expression of the cell surface molecules CD80, CD86 and MHC I-A/I-E. GP also increased the production of IL-12 p70 by DCs in a time-dependent manner. The endocytosis of FITC-dextran by DCs was suppressed by GP administration. Furthermore, GP-treated DCs enhanced both the proliferation and IFN-γ secretion of allogenic CD3+ T cells. Finally, the effects of GP on DCs were partially reduced by using inhibitors of TLR4, NF-κB, p38 MAPK or JNK. In conclusion, GP can induce the maturation of DCs, and does so, in part, by regulating a TLR4-related signaling pathway.

  据报道，甘草多糖（GP）是甘草中最重要的成分，具有多种免疫药理活性。然而，GP 影响树突状细胞（DCs）的机制尚未阐明。在这项研究中，我们调查了 GP 对小鼠骨髓衍生 DC 的影响以及 GP 发挥这种作用的潜在途径。从小鼠骨髓中分离出单核细胞（MNCs），用 GM-CSF 和 IL-4 培养诱导其成为 DCs。六天后，DCs 被分为三组：对照组、GP 组和 LPS 组。处理 48 小时后，通过 FACS 分析测定表型和抗原摄取能力。用 WST-1 检测 DC 刺激的异源 CD3+ T 细胞的增殖情况。IL-12 p70和IFN-γ分别由DC和CD3+ T细胞分泌，通过ELISA进行定量。此外，IL-12 p40 mRNA 的表达也通过实时 PCR 进行了测定。通过抗体中和实验检测了 TLR4 相关信号通路的变化。用 GP 处理 DC 会导致细胞表面分子 CD80、CD86 和 MHC I-A/I-E 的表达增强。GP 还以时间依赖性的方式增加了直流细胞产生的 IL-12 p70。GP能抑制DC对FITC-葡聚糖的内吞。此外，GP 处理的 DC 还能增强异源 CD3+ T 细胞的增殖和 IFN-γ 分泌。最后，使用 TLR4、NF-κB、p38 MAPK 或 JNK 抑制剂可部分降低 GP 对 DC 的影响。总之，GP 可诱导 DCs 成熟，而且部分是通过调节与 TLR4 相关的信号通路来实现的。
• Flash vacuum pyrolysis of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and related derivatives
  作者：Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Nouria A Al-Awadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01040-7

  日期：2001.12
• Reactions under Pressure: Synthesis of Functionally Substituted Arylhydrazonal Derivatives as Precursors of Novel Pyridazines and Nicotinates
  作者：K. M. Al Zaydi、M. A. Al-Johani、N. F. Alqahtani、S. M. Mousally、N. Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1134/s1070363220040234

  日期：2020.4

  Q-tube assisted multicomponent synthesis of novel arylhydrazonals, pyridazines and nicotinates has been explored. The target molecules have been prepared via one pot reaction of arylhydrazonals with activated methylene nitriles in either ethanolic piperidine, dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD), 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane (DABCO), or Ph3P under pressure. Such conditions make reaction time much shorter and yields higher as compared with those conducted under conventional conditions. The structures of products have been determined by X-ray crystallography and spectroscopic methods.