(Z)-2-cyano-3-ethoxyacryl ethyl carbamate | 1187-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-ethoxyacryl ethyl carbamate
• 英文别名: α-cyano-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide；(2-cyano-3-ethoxy-acryloyl)-carbamicacidethylester；ethyl N-[(Z)-2-cyano-3-ethoxyprop-2-enoyl]carbamate
• CAS: 1187-34-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: JNZGHWBZWCEXEJ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-ethoxyacryl ethyl carbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 5-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1-butylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-AT基础：合成，自组装和固态结构

  摘要：

  具有确定的氢键接受和给定能力的杂环的高产率合成提供了自组装结构的设计和对生物靶标的特异性识别。本文中，我们报告了三种自我互补的尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成和固态结构，其中每一种都呈现出与腺嘌呤固有互补的标准ADA面孔和与尿嘧啶/胸腺嘧啶互补的合成附加DAD面孔。这些杂环从未被报道过或表征过，它们代表了二氨基嘌呤-尿嘧啶/胸腺嘧啶杂种，在三种情况中的两种中，它们与先前报道的G和C杂环杂种有关。所有三个杂环结晶后可提供第一张X射线能够实现ADA-DAD配对的自互补杂环的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo061840k
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-ethoxy-N-ethoxycarbonylacrylamide 反应 2.0h， 以40%的产率得到(Z)-2-cyano-3-ethoxyacryl ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  为什么（2-氰基乙酰基）氨基甲酸乙酯与原甲酸乙酯的反应具有高度的立体选择性？

  摘要：

  （2-氰基乙酰基）氨基甲酸乙酯（1）与原甲酸乙酯在乙酸酐存在下的反应是高度立体选择性的，并且仅分离出E-乙基（2-氰基-3-乙氧基丙烯酰基）氨基甲酸酯（E - 2）。反应是热力学控制的，产物的分布取决于E - 2和Z - 2之间的相对稳定性。1.47 kcal mol -1的共振稳定度和2.28 kcal mol -1的空间位阻（有利于E - 2）都有助于相对稳定性（3.75 kcal mol -1）之间ž - 2和ë - 2，这是从四个键反应来计算，这就是为什么化合物的反应的原因1与原甲酸乙酯是高度立体选择性。评价了一些取代基的吸电子能力。π接受能力的顺序为C（O）NHC（O）OEt> C（O）NH 2  > CN和σ接受能力的顺序为CN> C（O）NHC（O）OEt> C（O ）NH 2。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.979

文献信息

• SUBSTITUTED URACILS AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160244415A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Substituted uracil derivatives of formula (I), processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  公式（I）中的尿嘧啶衍生物，它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物。
• Phenyl uracils
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04266056A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Phenyl uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests, especially fungi and bacteria.

  苯基尿嘧啶，其合成和中间体，以及用于控制害虫，特别是真菌和细菌的组合物。
• .alpha.-Cyano-.beta.-(trisubstituted
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04411839A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Novel 1-substituted pyrimidinediones and thiopyrimidineones, synthesis thereof and intermediates therefor, useful as control agents for pests.

  新颖的1-取代嘧啶二酮和硫代嘧啶二酮，它们的合成及中间体，可作为害虫控制剂。
• Pesticidal compositions and processes for treating plants
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04307098A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  A method and pesticidal composition for the preventative, protectant, prophylactic and eradicant treatment of plant fungi and bacteria comprises applying an effective amount to plants or seeds of a pesticidal composition containing in an inert carrier a compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 is polyhaloalkyl or polyhalovinyl; R.sup.2 is lower alkyl, lower alkoxy, bromo, chloro, fluoro, lower haloalkyl, cyano, nitro, lower alkylthio, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl or cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen or independently selected from the values of R.sup.2 ; R.sup.4 is hydrogen or independently selected from the values of R.sup.2 ; X is hydrogen, carbamoyl or cyano; and y is zero, one or two.

  一种用于预防、保护、预防和根除处理植物真菌和细菌的方法和杀虫组合物包括向植物或种子施加有效量的杀虫组合物，该组合物在惰性载体中含有以下化合物：其中R为氢、甲基或乙基；R.sup.1为多卤代烷基或多卤代乙烯基；R.sup.2为较低烷基、较低烷氧基、溴、氯、氟、较低卤代烷基、氰基、硝基、较低硫代烷基、较低羰基、较低氧羰基或环烷基；R.sup.3为氢或独立地从R.sup.2的值中选择；R.sup.4为氢或独立地从R.sup.2的值中选择；X为氢、氨基甲酰基或氰基；y为零、一或二。
• 1-Phenyl-3-polyhaloalkyl(vinyl)sulfenyl uracils
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04358591A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  Novel 1-phenyl-3-polyhaloalkyl or polyhalovinyl uracils, and synthesis thereof, which are useful biological agents.

  新型1-苯基-3-多卤代烷基或多卤代乙烯基尿嘧啶的合成及其在生物学上的应用。