1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1353046-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-4-p-tolylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1353046-99-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: QNTLPOTZAGFBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的胺，炔烃酯和烯烃的三组分级联反应区域选择性合成2,3,4-三取代的吡咯

  摘要：

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02325

文献信息

• A Simple and Efficient Metal-Free Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by Iodine-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and Nitromethane¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1260228

  日期：2011.11

  furnished the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under reflux. The products are formed in high yields (65-88%) within 8 hours. The method is simple, efficient, cost-effective, and metal-free. 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles - four-component coupling reaction - iodine - metal-free synthesis Part 230 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  醛，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和硝基甲烷在分子碘作为催化剂存在下的四组分偶联反应在回流下提供了相应的1,2,3,4-四取代的吡咯。产品在8小时内以高收率（65-88％）形成。该方法简单，有效，具有成本效益并且不含金属。 1,2,3,4-四取代的吡咯-四组分偶联反应-碘-无金属合成 系列“新型合成方法研究”的第230部分。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106349147B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提出了一种吡咯衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入胺、吸电子炔烃、烯烃，按1 mmol胺加入2～4 mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入胺摩尔量0.8%～2%的催化剂Pd(OAc)2、胺摩尔量1.8%～4%的氧化剂K2S2O8、醋酸2 mL、已腈2mL,在100℃～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品吡咯衍生物。本发明具有反应操作简单，反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少的特点。
• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。