Methyl 3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylate | 210835-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(6-methylpyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 210835-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RERVJXIHGQMDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 Methyl 3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylate 在 C₂₄H₂₆N₂O₃ 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过羰基催化从甘氨酸中选择性合成焦谷氨酸酯。

  摘要：

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。

  DOI：

  10.1002/anie.202017306
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基催化从甘氨酸中选择性合成焦谷氨酸酯。

  摘要：

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。

  DOI：

  10.1002/anie.202017306