methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate | 112918-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate
• 英文别名: 4-BOC-aminophenylacetic acid, methyl ester；methyl 2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]acetate
• CAS: 112918-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD18459353
• 分子量: 265.309
• InChiKey: SWVCXLXHFUCMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl N-[4-(2-oxoethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Phosphonic Arginine Mimetics as Inhibitors of the M1 and M17 Aminopeptidases from Plasmodium falciparum

  摘要：

  The malaria parasite Plasmodium falciparum employs two metallo-aminopeptidases, PfA-M1 and PfA-M17, which are essential for parasite survival. Compounds that inhibit the activity of either enzyme represent leads for the development of new antimalarial drugs. Here we report the synthesis and structure-activity relationships of a small library of phosphonic acid arginine mimetics that probe the SI pocket of both enzymes and map the necessary interactions that would be important for a dual inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm4005972
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物可作为有效的KEAP1-NRF2蛋白-蛋白相互作用抑制剂，用于治疗炎症。

  摘要：

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112734

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STAT3<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2013187965A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Compositions that modulate the activity of signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) activity as well as their methods of use, such as treatment and imaging are provided. Compositions contain small molecules such as substituted pyrazoles and are useful in treatment of diseases related to the activity of STAT3 including, for example, cancer and other diseases.

  提供了调节信号转导子和激活子STAT3活性的组合物，以及它们的使用方法，如治疗和成像。这些组合物包含小分子，如取代吡唑，并且在治疗与STAT3活性相关的疾病方面非常有用，例如癌症和其他疾病。
• A General Procedure for the Preparation of β-Ketophosphonates
  作者：Kevin M. Maloney、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo901552k

  日期：2009.10.2

  A mild, high-yielding procedure for the preparation of β-ketophosphonates is described. The condensation is general with respect to the ester and phosphonate, and the products are obtained in high yields within minutes at 0 °C. The reaction procedure is operationally simple and amenable to large-scale preparations.

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。
• 阿帕替尼的制备方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN109879805B

  公开（公告）日：2020-08-07

  一种阿帕替尼的制备方法，将4‑(叔丁氧羰基氨基)苯乙酸烷基酯与1,4‑二卤丁烷进行缩合反应，得到1‑[4‑(叔丁氧羰基氨基)苯基]环戊烷甲酸烷基酯；将所得物进行脱保护反应，得到1‑(4‑氨基苯基)环戊烷甲酸烷基酯；将所得物与2‑氯烟酰氯进行酰胺化反应，得到1‑4‑[(2‑氯吡啶‑3‑基)羰基氨基]苯基}环戊烷甲酸烷基酯；将所得物与4‑氨甲基吡啶进行取代反应，得到1‑4‑[(2‑((4‑吡啶基甲基)氨基)吡啶‑3‑基)羰基氨基]苯基}环戊烷甲酸烷基酯；将所得物进行酰胺化反应，得到1‑4‑[(2‑((4‑吡啶基甲基)氨基)吡啶‑3‑基)羰基氨基]苯基}环戊烷甲酰胺；最后进行脱水，得到成品。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STAT3
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20150166484A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compositions that modulate the activity of signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) activity as well as their methods of use, such as treatment and imaging are provided. Compositions contain small molecules such as substituted pyrazoles and are useful in treatment of diseases related to the activity of STAT3 including, for example, cancer and other diseases.

  本文提供了调节信号转导和激活转录因子-3（STAT3）活性的组合物以及它们的使用方法，例如治疗和成像。这些组合物包含小分子，如取代的吡唑，并且在治疗与STAT3活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病方面非常有用。
• Pharmacophore optimization of imidazole chalcones to modulate microtubule dynamics
  作者：Endri Karaj、Samkeliso Dlamini、Radhika Koranne、Shaimaa H. Sindi、Lalith Perera、William R. Taylor、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105700

  日期：2022.5

  Michael acceptor character, the nature and substitution pattern of ring B, and the nature of the amide functionality tethering ring B. These second-generation analogs (IBCs) demonstrated a superior bioactivity profile than the previously reported imidazole chalcones (referred to as IPEs). The analog IBC-2 with one less methylene group (nor series) and para-fluoro substituted ring B demonstrated the best cytotoxicity

  我们最近报道了一类新的基于咪唑的查尔酮作为潜在的抗有丝分裂剂。鉴于它们有希望的细胞毒活性，对这些化合物进行了综合构效关系 (SAR)，重点关注四种主要结构变化：分子长度、迈克尔受体特征、环 B 的性质和取代模式，以及酰胺官能团束缚环的性质 B. 这些第二代类似物(IBC)表现出比先前报道的咪唑查耳酮 (称为IPE ) 更优越的生物活性特征。具有少一个亚甲基（也不是系列）和对位的模拟IBC-2-氟取代的环B在化合物库中表现出最好的细胞毒性特征。NCI-60 数据的计算分析将IBC和先前报道的IPE与查尔酮的特殊药理药效团联系起来。有趣的是，生物学研究表明，咪唑环对于细长查尔酮类似物的细胞毒活性至关重要。免疫荧光研究表明，与IPE不同， IBC-2具有独立于 Aurora-B 抑制诱导微管灾难的能力。IBC-2的作用对微管动力学的研究与诺考达唑相似，但细胞周期效应似乎不同。计算机研究表明，新系列的成员能够与