4-(1-(2-chlorobenzyl)-5-amino-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-imino-1H-imidazol-2(5H)-one | 1220095-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-(2-chlorobenzyl)-5-amino-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-imino-1H-imidazol-2(5H)-one
• 英文别名: 4-[5-amino-1-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]-5-imino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-2-one
• CAS: 1220095-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₆O₂
• 分子量: 422.874
• InChiKey: YOXAYYSAJBFAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(2-chlorobenzyl)-5-amino-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-imino-1H-imidazol-2(5H)-one 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3,7-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-[(2-chlorophenyl)methyl]-2H-diimidazo[4,5-d:4',5'-f][1,3]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  包含三环5：7：5-融合二咪唑二氮杂卓环系统的新型广谱抗癌药。

  摘要：

  报道了一系列新颖的，广谱的抗癌药，其中包含三环5：7：5-稠合的二咪唑并[4,5-d：4'，5'-f] [1,3]二氮杂ze环系统。该系列中的化合物1、2、8、11和12显示出有希望的体外抗肿瘤活性，且低微摩尔IC（50）对前列腺癌，肺癌，乳腺癌和卵巢癌细胞系具有抗性。提出了一些关于构效关系和生物活性可能机制的概念。还介绍了使用SCID小鼠对1的初步体内毒性研究。

  DOI：

  10.1021/ml100281b
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]imidazole-4-carboximidoyl cyanide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(1-(2-chlorobenzyl)-5-amino-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-imino-1H-imidazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED DIIMIDAZODIAZEPINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DIIMIDAZODIAZÉPINE FUSIONNÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION ET DE FABRICATION

  摘要：

  公开号：

  WO2010039187A3

文献信息

• Fused Diimidazodiazepine Compounds and Methods of Use and Manufacture Thereof
  申请人：Hosmane Ramachandra S.

  公开号：US20110275588A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions including therapeutically or prophylactically effective amounts of such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also encompasses methods for treating or preventing diseases and disorders associated abnormal cell growth, for example, treating or preventing cancer or tumor growth, which methods include administering to a mammal in need thereof a composition comprising a therapeutically or prophylactically effective amount of a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖了新型化合物及其药学上可接受的盐和包含这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量的组合物。本发明还涵盖了用于治疗或预防与异常细胞生长相关的疾病和疾病的方法，例如，治疗或预防癌症或肿瘤生长的方法，其中包括向需要治疗的哺乳动物投与本发明化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量的组合物。
• Fused diimidazodiazepine compounds and methods of use and manufacture thereof
  申请人：Hosmane Ramachandra S.

  公开号：US08518901B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions including therapeutically or prophylactically effective amounts of such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also encompasses methods for treating or preventing diseases and disorders associated abnormal cell growth, for example, treating or preventing cancer or tumor growth, which methods include administering to a mammal in need thereof a composition comprising a therapeutically or prophylactically effective amount of a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涵盖了新型化合物及其药学上可接受的盐和组合物，其中包括这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量。该发明还包括用于治疗或预防与异常细胞生长相关的疾病和疾病的方法，例如，治疗或预防癌症或肿瘤生长的方法，其中包括向需要的哺乳动物注射该发明的化合物或其药学上可接受的盐的治疗或预防有效量的组合物。
• FUSED DIIMIDAZODIAZEPINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND MANUFACTURE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2350086B1

  公开（公告）日：2021-04-21
• US8518901B2
  申请人：——

  公开号：US8518901B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• Novel, Broad Spectrum Anticancer Agents Containing the Tricyclic 5:7:5-Fused Diimidazodiazepine Ring System
  作者：Atul Kondaskar、Shilpi Kondaskar、Raj Kumar、James C. Fishbein、Nidal Muvarak、Rena G. Lapidus、Mariola Sadowska、Martin J. Edelman、Guus M. Bol、Farhad Vesuna、Venu Raman、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/ml100281b

  日期：2011.3.10

  Synthesis of a series of novel, broad-spectrum anti-cancer agents containing the tricyclic 5:7:5-fused diimidazo[4,5-d:4',5'-f][1,3]diazepine ring system is reported. Compounds 1, 2, 8, 11, and 12 in the series show promising in vitro antitumor activity with low micromolar IC(50)'s against prostate, lung, breast, and ovarian cancer cell lines. Some notions about structure-activity relationships and

  报道了一系列新颖的，广谱的抗癌药，其中包含三环5：7：5-稠合的二咪唑并[4,5-d：4'，5'-f] [1,3]二氮杂ze环系统。该系列中的化合物1、2、8、11和12显示出有希望的体外抗肿瘤活性，且低微摩尔IC（50）对前列腺癌，肺癌，乳腺癌和卵巢癌细胞系具有抗性。提出了一些关于构效关系和生物活性可能机制的概念。还介绍了使用SCID小鼠对1的初步体内毒性研究。