(3S,4S)-4-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxybutan-2-one | 1242421-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 1242421-55-1
• 化学式: C₄₀H₆₁O₁₂PSi
• 分子量: 792.976
• InChiKey: IXZFKLACBSHMQK-BJPMJKMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₂₄H₄₄O₉Si 、 (3S,4S)-4-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxybutan-2-one 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到C₆₂H₉₈O₁₇Si₂
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-(benzyloxy)-3-((3aR,4R,6R,7aR)-4-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-one 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4S)-4-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898

文献信息

• Synthesis of the Bis-tetrahydropyran Core of Amphidinol 3
  作者：Michael T. Crimmins、Timothy J. Martin、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/ol1015898

  日期：2010.9.3

  A convergent synthesis of the C31−C52 bis-tetrahydropyran core of the natural product amphidinol 3 is reported. A common intermediate was synthesized from d-tartaric acid utilizing an asymmetric glycolate alkylation/ring-closing metathesis sequence to construct the THP rings. Differential elaboration of the common intermediate allowed the synthesis of two distinct coupling partners which were joined

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。