dimethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate) | 867063-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate)
• 英文别名: methyl 4-(4-(5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-[4-(5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 867063-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₆
• 分子量: 414.418
• InChiKey: GAUHEHKAUZGPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 Poly(ethylene glycol)perchloric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 以95%的产率得到dimethyl 4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  前所未有的单锅协议新型双-3,4-二氢嘧啶-2（1的合成ħ） -酮使用PEG-的HClO 4作为可生物降解的，无溶剂的条件下是高度稳健和可重复使用的固体酸催化剂的绿色†

  摘要：

  已开发出一种无溶剂，对环境无害且简单的单锅多组分方案，可高效合成新型bis-3,4-dihydropyrimidin-2-2（1 H）-one衍生物（4a-o）在环境温度下使用高氯酸改性的PEG-6000（PEG-HClO 4）作为可生物降解和可重复使用的催化剂。与常规方法相比，该新颖且绿色的方案的优点是反应时间短，转化率高，使用便宜的催化剂和简单的实验程序。PEG-HClO 4催化剂的特征在于使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44685a

文献信息

• Preyssler heteropolyacid supported on silica coated NiFe2O4 nanoparticles for the catalytic synthesis of bis(dihydropyrimidinone)benzene and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hossein Eshghi、Ali Javid、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Fatemeh F. Bamoharram、Mehdi Bakavoli、Masoud Mirzaei

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60265-5

  日期：2015.3

  Abstract A novel magnetic acidic catalyst comprising Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) heteropoly acid supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe 2 O 4 @SiO 2 ) was prepared. The catalyst was characterized by Fourier transform infrared, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, energy dispersive spectrum, VSM and particle size neasurement

  摘要 制备了一种新型磁性酸性催化剂，其包含负载在二氧化硅包覆的铁氧体镍纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 ）上的 Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) 杂多酸。通过傅里叶变换红外光谱、扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、能谱、VSM和粒度测定对催化剂进行了表征。通过Biginelli反应研究了其在合成双(二氢嘧啶酮)苯和3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮衍生物中的催化活性。使用催化剂，反应在不到 1 小时内发生，产率非常好。更重要的是，催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少五次而不会降低活性。
• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Synthesis of some new bis-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by using silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride
  作者：Khodabakhsh Niknam、Alireza Hasaninejad、Madihe Arman

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.008

  日期：2010.4

  Silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride were prepared by the reaction of tin chloride and titanium tetrachloride with activated silica gel in refluxing toluene. These solid acids have been employed as the catalysts for the synthesis of bis-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from aromatic dialdehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea at 90 °C under solvent-free conditions.

  通过使氯化锡和四氯化钛与活性硅胶在回流的甲苯中反应制备二氧化硅负载的氯化锡和四氯化钛。这些固体酸已被用作催化剂，在90℃无溶剂条件下，由芳族二醛，1,3-二羰基化合物和尿素合成双-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。
• Chitosan-silica Sulfate Nano Hybrid: An Efficient Biopolymer Based-heterogeneous Nano Catalyst for Solvent-free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones
  作者：Somayeh Behrouz、Masoome Nazar Abi、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.17344/acsi.2020.6343

  日期：——

  A green and highly efficient approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thione derivatives is described. In this approach, the three-component Biginelli reaction between (thio)urea, methyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free condition in the presence of chitosan-silica sulfate nano hybrid (CSSNH) as a green and heterogeneous nano catalyst affords the corresponding products in good to excellent yields and in short reaction times. CSSNH is a cheap, eco-friendly, and non-toxic nano catalyst that could be easily prepared, handled, and reused for many reaction runs without significant loss of its activity.

  描述了一种绿色高效的方法，用于合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫代嘧啶衍生物。在这种方法中，在无溶剂条件下，在壳聚糖-硅酸盐纳米杂化物(CSSNH)存在下，(硫)脲、乙酰乙酸甲酯和醛之间进行三组分Biginelli反应，产生相应的产物，收率良好至优良，并在短时间内完成反应。CSSNH是一种便宜、环保、无毒的纳米催化剂，可以轻松制备、处理和重复使用多次而不显著降低其活性。
• Unprecedented single-pot protocol for the synthesis of novel bis-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using PEG-HClO₄ as a biodegradable, highly robust and reusable solid acid green catalyst under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c3ra44685a

  日期：——

  A solvent-free, environmentally benign, and simple one-pot multi-component protocol has been developed for the efficient synthesis of novel bis-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives (4a–o) in excellent yields using perchloric acid-modified PEG-6000 (PEG-HClO4) as a biodegradable and reusable catalyst at ambient temperature. This novel and green protocol has the advantages of shorter reaction times

  已开发出一种无溶剂，对环境无害且简单的单锅多组分方案，可高效合成新型bis-3,4-dihydropyrimidin-2-2（1 H）-one衍生物（4a-o）在环境温度下使用高氯酸改性的PEG-6000（PEG-HClO 4）作为可生物降解和可重复使用的催化剂。与常规方法相比，该新颖且绿色的方案的优点是反应时间短，转化率高，使用便宜的催化剂和简单的实验程序。PEG-HClO 4催化剂的特征在于使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。