2-(n-decylthio)pyrrole | 877305-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(n-decylthio)pyrrole
• 英文别名: α-decylthiopyrrole；2-decylsulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 877305-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NS
• 分子量: 239.425
• InChiKey: PSEZWEPPUMNGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-decylthio)pyrrole 在 乙酸-D3 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷硫基单元作为双吡咯甲烷合成中的α-吡咯保护基

  摘要：

  卟啉前体的合成需要在吡咯的α-和α'-位置（分别为2-和5-）处连续引入取代基。用作临时掩蔽剂并且不会失活的α-吡咯取代基将极大地促进这种合成，特别是对于β-（3,4）-未取代的吡咯，但是迄今为止尚无可用。一系列α-RS基团（R = Me，Et，n在这方面已经研究了β-癸基，包括确定在吡咯的3-，4-和5-位上的取代动力学以及在二吡咯甲烷形成中的应用。通过2-硫氰基吡咯（由吡咯，硫氰酸铵和碘制备）和相应的格氏试剂RMgBr的反应，将RS基团容易地引入到吡咯α-位。每个2-烷硫基基团在3-或5-（vs 4-）位置上使吡咯环朝氘化。使用2：1的2-（RS）吡咯/苯甲醛与催化量的InCl 3进行二吡咯甲烷合成在室温下，没有任何溶剂。使用阮内镍或镍配合物通过加氢脱硫除去α-RS基团。使用α-RS保护的吡咯的这种化学计量合成与采用醛和25-100摩尔当量的吡咯的传统合成相反。通过使2-（正癸硫基）吡咯/醛/

  DOI：

  10.1021/jo051806q
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(n-decylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  烷硫基单元作为双吡咯甲烷合成中的α-吡咯保护基

  摘要：

  卟啉前体的合成需要在吡咯的α-和α'-位置（分别为2-和5-）处连续引入取代基。用作临时掩蔽剂并且不会失活的α-吡咯取代基将极大地促进这种合成，特别是对于β-（3,4）-未取代的吡咯，但是迄今为止尚无可用。一系列α-RS基团（R = Me，Et，n在这方面已经研究了β-癸基，包括确定在吡咯的3-，4-和5-位上的取代动力学以及在二吡咯甲烷形成中的应用。通过2-硫氰基吡咯（由吡咯，硫氰酸铵和碘制备）和相应的格氏试剂RMgBr的反应，将RS基团容易地引入到吡咯α-位。每个2-烷硫基基团在3-或5-（vs 4-）位置上使吡咯环朝氘化。使用2：1的2-（RS）吡咯/苯甲醛与催化量的InCl 3进行二吡咯甲烷合成在室温下，没有任何溶剂。使用阮内镍或镍配合物通过加氢脱硫除去α-RS基团。使用α-RS保护的吡咯的这种化学计量合成与采用醛和25-100摩尔当量的吡咯的传统合成相反。通过使2-（正癸硫基）吡咯/醛/

  DOI：

  10.1021/jo051806q

文献信息

• Two Complementary Routes to 7-Substituted Chlorins. Partial Mimics of Chlorophyll <i>b</i>
  作者：Chinnasamy Muthiah、Marcin Ptaszek、Tien M. Nguyen、Kyle M. Flack、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo701500d

  日期：2007.9.1

  zinc chlorins, the series of substituents (7-TIPS-ethynyl, 7-acetyl, 7-formyl) progressively causes (1) a bathochromic shift in the absorption maximum of the B band (405 to 426 nm) and (2) a hypsochromic shift in the position of the Qy band (605 to 598 nm). The trends mirror those for chlorophyll b versus chlorophyll a but are of lesser magnitude. Taken together, the facile access to chlorins that

  叶绿素a和叶绿素b表现出不同的光谱，但仅在单个取代基的性质上有所不同（分别为7-甲基和7-甲酰基）。已经开发出两种互补的方法来合成7-取代的二氢卟酚。第一种方法是从头开始的途径，其中2,9-二溴-5-对甲苯基吡咯甲烷（东部一半）和9-甲酰基-2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基联吡啶（西部一半）进行酸催化的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应。生成的二氢锌二氢卟酚在空间上不拥挤，并且在（1）还原的吡咯啉环上带有双甲基二甲基基团；（2）在7位上有一个溴取代基；以及（3）a p-甲苯基在10位。第二种方法需要在5位上没有取代基的10,15-二芳基二氢卟酚进行区域选择性7-溴化。在后一种方法的扩展中，在10位缺少取代基的5,15-二芳基次氯在8位发生区域选择性溴化。使用Pd催化的反应与相应的7-溴二氢卟酚可以在7位引入TIPS-乙炔基，乙酰基或甲酰基。在10-对甲苯基取代的二氢卟啉锌中，
• Geometric synthesis of porphyrin rods
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070155963A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A method of making a compound of Formula I′ comprises reacting a compound of the formula DLCHO, with a compound of the formula to produce the compound of Formula I′. Methods of using the compounds are also described, particularly as intermediates for the synthesis of porphyrin rods, which porphyrin rods are in turn useful for (among other things) the production of molecular memory devices.

  制备公式I′化合物的方法包括将DLCHO公式的化合物与公式的化合物反应，从而生成公式I′化合物。还描述了使用这些化合物的方法，特别是作为合成卟啉棒的中间体，这些卟啉棒又可用于（除其他用途外）制造分子存储设备。
• GEOMETRIC SYNTHESIS OF PORPHYRIN RODS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20100305314A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method of making a compound of Formula I′ comprises reacting a compound of the formula DLCHO, with a compound of the formula to produce the compound of Formula I′. Methods of using the compounds are also described, particularly as intermediates for the synthesis of porphyrin rods, which porphyrin rods are in turn useful for (among other things) the production of molecular memory devices.
• US7799910B2
  申请人：——

  公开号：US7799910B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• US7939656B2
  申请人：——

  公开号：US7939656B2

  公开（公告）日：2011-05-10