methyl (E)-2-((indolin-1-ylimino)methyl)benzoate | 1310049-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-((indolin-1-ylimino)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2,3-dihydroindol-1-yliminomethyl]benzoate
• CAS: 1310049-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IKZKMEGLKJPQMW-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  435.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((indolin-1-ylimino)methyl)benzoate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性内部氧化还原环化的3-（杂）芳基-4-吲哚基氨基-α-四氢萘酮：“氮杂胺”共轭加成

  摘要：

  （ë）-3-（杂）芳基- 1-（2 - （（ë） - （二氢吲哚-1-基亚氨基）甲基）苯基）丙-2-烯-1-酮1经历6-外型- trig的环化反应在低温下用二氯甲烷中的BF 3 ·Me 2 S处理后得到四氢萘酮10产量高。该环化过程可以被认为是分子内迈克尔型加成，伴随着内部氧化还原反应，因为二氢吲哚片段被氧化成吲哚，同时氢转移到氮原子N1和迈克尔系统的α-碳原子上。亚胺中心的反应通过经典的羰基反应性发生。该反应是非对映选择性的，并独家提供作为反式-非对映异构体的3，4-二取代的α-四氢萘酮10。根据量子化学计算，反应在动力学控制下进行，其中反式-非对映异构体是动力学上有利的产物，因为与顺式-非对映异构体相比，其具有较低的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/jo200896y
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基吲哚啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-((indolin-1-ylimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性内部氧化还原环化的3-（杂）芳基-4-吲哚基氨基-α-四氢萘酮：“氮杂胺”共轭加成

  摘要：

  （ë）-3-（杂）芳基- 1-（2 - （（ë） - （二氢吲哚-1-基亚氨基）甲基）苯基）丙-2-烯-1-酮1经历6-外型- trig的环化反应在低温下用二氯甲烷中的BF 3 ·Me 2 S处理后得到四氢萘酮10产量高。该环化过程可以被认为是分子内迈克尔型加成，伴随着内部氧化还原反应，因为二氢吲哚片段被氧化成吲哚，同时氢转移到氮原子N1和迈克尔系统的α-碳原子上。亚胺中心的反应通过经典的羰基反应性发生。该反应是非对映选择性的，并独家提供作为反式-非对映异构体的3，4-二取代的α-四氢萘酮10。根据量子化学计算，反应在动力学控制下进行，其中反式-非对映异构体是动力学上有利的产物，因为与顺式-非对映异构体相比，其具有较低的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/jo200896y