5-acetyl-4-(2-furyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 100060-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2-furyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: (±)-5-acetyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-aceto-4-(2-furyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-acetyl-4-(2-furanyl)-6-methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(2-furfuryl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-Acetyl-4-(2-furyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 100060-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00453958
• 分子量: 220.228
• InChiKey: YZVTZMKFPYZHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(2-furyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-acetyl-3-benzoyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR analysis of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine analogues of antibacterials

  摘要：

  对两组2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶类似物进行QSAR分析，以研究它们的理化参数与抗菌活性之间的关系。生成了具有预测性和统计显著性的模型。基于这些模型，合成了新化合物，进行了结构表征，并评估了它们的抗菌潜力。新合成化合物的潜力高于训练集中的化合物，与QSAR预测结果密切一致。

  DOI：

  10.1135/cccc2009054
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 samarium diiodide 作用下， 反应 9.0h， 以72%的产率得到5-acetyl-4-(2-furyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过二碘化钐催化的 Biginelli 反应高效一锅法合成二氢嘧啶酮

  摘要：

  Biginelli 反应是醛、尿素或硫脲和 β-二羰基化合物的一锅缩合反应，由二碘化钐有效催化。生物活性二氢嘧啶酮在无溶剂条件下很容易以中等至极好的收率合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400753

文献信息

• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• A Highly Efficient Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Zinc Chloride
  作者：Run-tao Li、Qi Sun、Yi-qiang Wang、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2004-822331

  日期：——

  Dihydropyrimidinones are prepared from zinc chloride (20 mol%) catalyzed Biginelli condensation of an aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and urea or thiourea at 80 °C for short time under solvent-free conditions in high yields.

  二氢嘧啶酮是通过锌氯化物（20 mol%）催化的Biginelli缩合反应，在无溶剂条件下，在80 °C的短时间内，将醛、1,3-二酮化合物和尿素或硫脲反应制备而成，产率很高。
• A Practical and Green Approach towards Synthesis of Dihydropyrimidinones without Any Solvent or Catalyst
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1021/op0255478

  日期：2002.11.1

  A simple, efficient, green, and cost-effective procedure has been developed for the synthesis of dihydropyrimidinones by a solvent-free and catalyst-free Biginelli's condensation of 1,3-dicarbonyl compound, aldehyde, and urea. This approach of direct reaction in neat without solvent and catalyst shows a new direction in green synthesis.

  已经开发了一种简单、高效、绿色和经济有效的方法，用于通过 1,3-二羰基化合物、醛和尿素的无溶剂和无催化剂 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮。这种无溶剂、无催化剂直接反应的方法为绿色合成指明了新的方向。
• B(C6F5)3 catalyzed one-pot three-component Biginelli reaction: An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
  作者：SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、KESHAV KUMAR GUPTA、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0867-1

  日期：2015.6

  procedure. Moreover, the applicability of the present methodology for large-scale synthesis of monastrol highlights its potential for bulk synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane catalyzed, one-pot, simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of dihydropyrimidinones/thiones via Biginelli reaction has been described.

  已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。本方案的主要亮点是催化剂用量低，毒性低，与酸不稳定的保护基团的相容性，反应时间短，始终如一的优异收率和简单的反应/后处理程序。而且，本方法学对大规模合成monastrol的适用性突出了其本体合成的潜力。 已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。
• Magnesium Chloride Hexahydrate Catalyzed One‐Pot Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2‐(1<i>H</i>)ones Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Guo‐Lin Zhang、Xiao‐Hua Cai

  DOI：10.1081/scc-200050956

  日期：2005.3

  Abstract 3,4‐Dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐one were prepared by Biginelli condensation of aldehyde, 1,3‐dicarbonyl compound and urea under solvent‐free condition at 80°C with magnesium chloride hexahydrate as catalyst.

  摘要 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮是由醛、1,3-二羰基化合物和尿素在80°C、无溶剂条件下以六水氯化镁为催化剂进行Biginelli缩合反应制备的。