5-methylmercaptothiocarbonyl-4-phenyl-6-(4-chloro-phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1142124-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylmercaptothiocarbonyl-4-phenyl-6-(4-chloro-phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-methylmercaptothiocarbonyl-4-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbodithioate
• CAS: 1142124-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂OS₂
• 分子量: 374.915
• InChiKey: WBWUSIWGSQXTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 SiO₂*ZnCl₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methylmercaptothiocarbonyl-4-phenyl-6-(4-chloro-phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-ZnCl2：一种高效且可重复使用的固体催化剂，可在无溶剂条件下一锅合成5-甲基巯基硫代羰基-4-芳基-3-二氢嘧啶-2（1H）-酮。

  摘要：

  本报告介绍了二氧化硅-ZnCl 2的合成应用，这是一种高效且环保的催化剂，用于合成小分子二氢嘧啶酮。该反应涉及在无溶剂条件下进行一锅多组分的β-氧二硫代羧酸盐，醛和尿素的反应。实验过程简单，对环境无害，可耐受许多官能团，并能产生良好或极好的产品收率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10606

文献信息

• Application of β-Oxodithioesters in Domino and Multicomponent Reactions: Facile Route to Dihydropyrimidines and Coumarins
  作者：Okram Mukherjee Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.1021/jo802585b

  日期：2009.4.17

  A facile route to hitherto unknown 5-methylmercaptothio-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and substituted 2H-chromene-2-thiones has been developed. SnCl2 catalyzed cyclocondensation of beta-oxodithioesters with a variety of readily accessible aldehydes and urea affords the dihydropyrimidinones. The methodology involves the three-component Biginelli reaction. On the other hand, substituted salicylaldehyde and beta-oxodithioesters reacted under the same condition to afford the substituted 2H-chromene-2-thiones in high yields.