tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron | 78856-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron
• 英文别名: (MeO2CCHCHCHCHCHO)Fe(CO)3；carbon monoxide;iron;methyl (2E,4E)-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 78856-64-1；113725-25-0；78856-66-3；32661-07-7；78856-63-0
• 化学式: C₁₀H₈FeO₆
• 分子量: 280.017
• InChiKey: WHCQFMQVNSFLGZ-APQSCXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron 在 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Stereochemical Outcome in the Oxidatively Induced Reductive Elimination of (Pentenediyl)iron Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964258u
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;iron;methyl (2E,4E)-5-[(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]penta-2,4-dienoate 生成 tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron
  参考文献：
  名称：

  XU, MINREN;TRAN, CHIEU D., J. CHROMATOGR., 543,(1991) N, C. 233-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis and reactions of a functionalized (η4-butadienyl)tricarbonyliron complexed phosphonate
  作者：Patrice Pinsard、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucour、Loïc Toupet、Laurent Schio、René Grée

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88028-3

  日期：1989.7

  The reaction of the isolated (η5-pentadienyl)tricarbonyliron cation 2 with trimethylphosphite gives not only the (η4-butadienyl)tricarbonyliron phosphates 1 and 6 but also the σ-π allyl derivative 7; the unusual regioselectivity of this nucleophilic addition is attributed to the presence of the ester group in 2. A new and efficient synthesis of 1 has been devised based upon the in situ trapping of

  的反应中的分离的（η 5 -戊二烯基）tricarbonyliron阳离子2与亚磷酸三甲酯给出不但（η 4 -butadienyl）tricarbonyliron磷酸盐1和6也是σ-π烯丙基衍生物7 ; 这种亲核加成的异常区域选择性归因于2中酯基的存在。的一种新的和有效的合成1已经设计出基于原位捕获瞬时的（η 5由P（OME） -戊二烯基）络合阳离子3。1的反应已经研究了具有两种醛的化合物。在几种情况下，观察到了由Fe（CO）3络合的初始生成的三烯的低温键移异构化。
• Reactivity of acyclic (pentadienyl)iron(1+) cations: Synthetic studies directed toward the frondosins
  作者：Do W. Lee、Rajesh K. Pandey、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1039/c1ob05720k

  日期：——

  [1-methoxycarbonyl-5-(2′,5′-dimethoxyphenyl)pentadienyl]Fe(CO)3+ cation was prepared in two steps from (methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)Fe(CO)3. Reaction of this cation with isopropenyl Grignard or cyclohexenyllithium reagents affords (2-alkenyl-5-aryl-1-methoxycarbonyl-3-pentene-1,5-diyl)Fe(CO)3 along with other addition products. Oxidative decomplexation of these (pentenediyl)iron complexes, utilizing CuCl2, affords

  通往脚手架的短短4步路线 弗兰都菌素A和B被报告。[1-甲氧基羰基-5-（2'，5'-二甲氧基苯基）戊二烯基] Fe（CO）3 +阳离子是由（6-氧代-2,4-己二酸甲酯）Fe（CO）3分两步制备的。该阳离子与异丙烯基格氏试剂或环己烯基锂试剂反应，得到（2-烯基-5-芳基-1-甲氧基羰基-3-戊烯-1,5-二基）Fe（CO）3以及其他加成产物。利用CuCl 2对这些（戊二烯基）铁配合物进行氧化分解，可通过推测的顺式-二乙烯基环丙烷中间体得到6-芳基-3-甲氧基羰基-1,4-环庚二烯。
• A shortened synthesis of optically pure tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron leading to improved yield
  作者：William A Donaldson、Rajesh K Pandey、Sergey Lindeman

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.404

  日期：——

  The (+)and (–)-enantiomers of tricarbonyl[methyl (2E,4E)-6-oxo-2,4-hexadienoate]iron are prepared in 4 steps from commercially available hexadienal (26% and 25% yields, respectively).

  三羰基[甲基(2E,4E)-6-氧代-2,4-己二烯酸]铁的(+)和(-)-对映异构体由市售己二烯醛分4步制备（产率分别为26%和25%） .
• Synthesis and reactivity of tricarbonyl(1-methoxycarbonyl-5-phenylpentadienyl)iron(1+) cation
  作者：Subhabrata Chaudhury、William A. Donaldson、Dennis W. Bennett、Daniel T. Haworth、Tasneem A. Siddiquee、Jennifer M. Kloss

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.010

  日期：2004.5

  Tricarbonyl(1-methoxycarbonyl-5-phenylpentadienyl)iron(1+) hexafluorophosphate (7) was prepared in two steps from tricarbonyl(methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)iron. While addition of carbon and heteroatom nucleophiles to 7 generally occurs at the phenyl-substituted dienyl carbon to afford (2,4-dienoate)iron products, the addition of phthalimide proceeded at C2 to afford a (pentenediyl)iron product (18)

  由三羰基（6-氧代-2，4-己二酸甲酯）铁分两步制备三羰基（1-甲氧羰基-5-苯基戊二烯基）铁（1+）六氟磷酸盐（7）。尽管通常在苯基取代的二烯基碳上将碳和杂原子亲核试剂加到7上以提供（2,4-二烯二酸酯）铁产物，但邻苯二甲酰亚胺在C2处进行加成以得到（戊二烯基）铁产物（18）。配合物18在结构上通过X射线衍射分析表征。
• Monpert, Andre; Martelli, Jaques; Gree, Rene, Nouveau Journal de Chimie, 1983, vol. 7, p. 345 - 346
  作者：Monpert, Andre、Martelli, Jaques、Gree, Rene、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——