dimethyl 4-methyl-2-oxo-pentyl-1-phosphonate | 41162-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-methyl-2-oxo-pentyl-1-phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-4-methyl-penthylphosphonate；dimethyl 4-methyl-2-oxopentanephosphonate；dimethyl 4-methyl-2-oxopentylphosphonate；Dimethyl 2-oxo-4-methylpentanphosphonat；1-Dimethoxyphosphoryl-4-methylpentan-2-one
• CAS: 41162-17-8
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: GOVSYWHVUIKIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-2-oxo-pentyl-1-phosphonate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (4-isobutyl-2,2-dioxido-5H-1,2,3-oxathiazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 dimethyl 4-methyl-2-oxo-pentyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (Isatoic Anhydride). 20¹. Synthesis and Wittig Reactions of Dimethyl (4-Oxo-1,4-dihydro-Quinolin-2-yl)methanephosphonates

  摘要：

  异阿托酸酐与二锂化的2-氧代烷基膦酸酯反应，生成二甲基（4-氧代-1，4-二氢喹啉-2-基）甲基膦酸酯5。这些膦酸酯经过Horner反应与醛反应，以良好的产率生成2-（1-烯基）-4（1H）-喹啉酮10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27474

文献信息

• Remarkable Phosphine-Effect on the Intramolecular Aldol Reactions of Unsaturated 1,5-Diketones:  Highly Regioselective Synthesis of Cross-Conjugated Dienones
  作者：Reema K. Thalji、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja054085l

  日期：2005.12.1

  We report a phosphine-mediated intramolecular aldol cyclization of unsaturated diketones that proceeds with extremely high levels of regioselectivity for the cross-conjugated bicyclic dienone products. The sense of regioselectivity observed in this reaction is complementary to that obtained using traditional aldol conditions. Experimental evidence that supports the involvement of a phosphine Michael

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 71. A Convenient Route to the Synthesis of Juvabione
  作者：Masayuki Fujii、Tetsuo Aida、Masakuni Yoshihara、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1255

  日期：1990.4

  Synthesis of juvabione in short steps in a high overall yield has been achieved via the chemoselective reduction with Hantzsch ester (HEH) in the presence of silica gel as a key step.

  在硅胶存在的情况下，通过化学选择性还原汉茨酯（HEH）这一关键步骤，以较短的步骤和较高的总收率合成了巨瓦二酮。
• Cluzeau, Jerome; Lubell, William D., Israel Journal of Chemistry, 2001, vol. 41, # 4, p. 271 - 281
  作者：Cluzeau, Jerome、Lubell, William D.

  DOI：——

  日期：——
• Vig; Bari; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 2, p. 98 - 100
  作者：Vig、Bari、Sattar、Sharma、Mahajan

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of the dianion of .beta.-keto phosphonates. Versatile synthesis of dimethyl (2-oxoalkyl)phosphonates
  作者：Paul A. Grieco、C. S. Pogonowski

  DOI：10.1021/ja00790a086

  日期：1973.5