dimethyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylphosphonate | 1310798-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylphosphonate
• 英文别名: [2-Oxo-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester；1-dimethoxyphosphoryl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one
• CAS: 1310798-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃O₅P
• 分子量: 326.209
• InChiKey: PGIFZIBNJFVPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-formyl-5-(7-isopropoxy-7-oxohept-2-enyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate 、 dimethyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以55%的产率得到4-((Z)-7-isopropoxy-7-oxohept-2-enyl)-5-((E)-3-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-enyl)cyclopentane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±) Travoprost and its Analogs

  摘要：

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。

  DOI：

  10.2174/157017811795371485
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±) Travoprost and its Analogs

  摘要：

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。

  DOI：

  10.2174/157017811795371485

文献信息

• US3985791A
  申请人：——

  公开号：US3985791A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Synthesis of (±) Travoprost and its Analogs
  作者：Harikrishna Mudduluru、Rama M. Hindupur、Pramod K. Dubey、Shankar Madhavaram、Lakshmikumar Tatini、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.2174/157017811795371485

  日期：2011.5.1

  A new synthetic approach for the antiglaucoma agent, travoprost (1) has been developed in four steps from key intermediate (2). Key transformations include Horner – Wadsworth – Emmons reaction and separation of diastereomers to obtain (±) travoprost (1) and its analogs.

  一种新的合成方法已经开发用于抗青光眼药物travoprost (1)，该方法从关键中间体(2)出发，经过四个步骤完成。关键转化包括Horner-Wadsworth-Emmons反应以及对二叠体的分离，以获得(±) travoprost (1)及其类似物。