methyl N-heptylcarbamate | 35601-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-heptylcarbamate
• 英文别名: Heptylcarbamic acid methyl ester
• CAS: 35601-84-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: FTNVYYWQTDSXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-heptylcarbamate 在 甲醇 、 calcium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N-(n-heptyl)-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  Ulsperger et al., Fette und Seifen, 1958, vol. 60, p. 819,822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛酰胺 在 三氯异氰尿酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到N-氯酰胺制备N-取代氨基甲酸甲酯

  摘要：

  摘要 酰胺在氮上用三氯异氰尿酸氯化，然后在甲醇中的甲醇钠将 N-氯酰胺重排为相应的 N-取代氨基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1081/scc-200066695

文献信息

• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• Atom-economy Synthesis of<i>N</i>-Substituted Carbamate from Urea Derivative and Dimethyl Carbonate Catalyzed by La/SiO₂: Characterization and Activity
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201090048

  日期：2010.2

  silica gel immobilized lanthanum catalysts were prepared for the atom‐economy synthesis of N‐substituted carbamates from urea derivatives and dimethyl carbonate. The La/SiO2 catalysts with lanthanum loadings varied from 1.3 wt% to 8.5 wt% were characterized by AES, BET, XRD, TEM, FT‐IR, XPS and TPD. According to the characterization, lanthanum species with particle sizes of 5–10 nm on the surface of silica

  制备了一系列硅胶固定的镧催化剂，用于从尿素衍生物和碳酸二甲酯的原子经济合成N-取代的氨基甲酸酯。镧负载量为1.3wt％至8.5wt％的La / SiO 2催化剂通过AES，BET，XRD，TEM，FT-IR，XPS和TPD进行表征。根据表征，在硅胶表面上形成了粒径为5-10 nm的镧物种。催化剂均为无定形，表面积为336.5–530.2 m 2 / g。NH 3 -TPD分析表明，所有样品均显示出相似的酸强度和不同的酸量。FT-IR测量表明，催化剂表面的镧成分为La（OH）3，LaOOH和水合La 2 O 3。另外，镧负载量为4.3重量％时，获得了LaOOH的绝对量的峰值。当镧负载量大于4.3重量％时，BET表面积显着降低。考虑到从催化反应获得的结果，可以得出结论，LaOOH是可能的活性物质，并且高表面积对于高催化活性是重要的。
• Green and Practical Synthesis of Carbamates from Ureas and Organic Carbonates
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1080/00397911003707055

  日期：2011.3.28

  Abstract A practical method for the synthesis of carbamates from ureas and organic carbonates was developed with 100% atom economy using La2O3/SiO2 as catalyst without any additional solvent. The scope of the protocol is demonstrated in the synthesis of 14 carbamates with various functional groups in excellent yields (76–95%).

  摘要 以La2O3/SiO2为催化剂，不添加任何溶剂，开发了一种从尿素和有机碳酸酯合成氨基甲酸酯的实用方法，原子经济性为100%。该协议的范围在具有各种官能团的 14 种氨基甲酸酯的合成中得到了证明，产率很高 (76–95%)。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。